2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one | 1260424-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
• CAS: 1260424-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NMWQSKPBGRUAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159

文献信息

• Acid-catalyzed chemoselective C- and O- prenylation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Ding-Wei Ji、Wei-Song Zhang、Gu-Cheng He、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63575-6

  日期：2020.9

  Abstract The chemoselective C- and O-prenylation of cyclic 1,3-diketones was achieved by tuning the prenyl source and catalyst. In the presence of the solid acid Nafion, the coupling of 1,3-cyclohexanediones with isoprene gave C-prenylated 5-chromenones. Alternatively, using prenol as the substrate with the Lewis acid AlCl3 as the catalyst resulted in the exclusive O-prenylation of 1,3-cyclohexanediones

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。
• New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization
  作者：T. Narender、S. Sarkar、K. Venkateswarlu、J.K. Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.030

  日期：2010.12

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.