6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 245092-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 245092-62-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 421.676
• InChiKey: MJCGVLNRFJZALQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-trimethylsilanylpent-3Z-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-trimethylsilanylpent-3E-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排合成（-）-卤代盐

  摘要：

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00299-9
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 Grubbs catalyst first generation 乙烯 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环重排合成（-）-卤代盐

  摘要：

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00299-9