6-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine | 1445972-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1445972-11-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: YIIXTJSNKGGQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine 在 Pt(II)-HY zeolites 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  沸石中明确定义的贵金属单中心作为不溶性金属盐催化的替代品

  摘要：

  聚合形式的不溶性贵金属氯化物（即 PtCl2、PdCl2、AuCl、RhCl3）通常用作溶液中大量有机反应的催化剂。在这里，我们表明只有这些贵金属氯化物的少量可溶部分（通常为 5-30%）对炔烃和烯烃的加氢胺化、加氢烷氧基化、氢化硅烷化和环异构化具有催化活性，而其余的不溶性金属在催化上是无用的。为了避免这种贵金属的浪费并遵循合理的设计，我们在沸石 Y 上生成了分散良好的 Pt(II) 和 Pd(II) 单点，并巧妙地控制了路易斯酸度，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07304
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲基苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  银催化二氧化碳结合和分子内重排高效制备4-羟基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  尽管4-羟基喹啉-2（1 H）-一衍生物由于其生物学优势而备受关注，但必须采用苛刻的加热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐的存在下，在温和的反应条件下用二氧化碳和碱处理各种邻炔基苯胺，以高收率得到相应的4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401571r

文献信息

• Palladium-catalyzed <i>C</i>-glycosylation and annulation of <i>o</i>-alkynylanilines with 1-iodoglycals: convenient access to 3-indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Jianchao Liu、Xiao Xiao、Puren Han、Huiwen Zhou、Qi-Shuang Yin、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/d0ob01812k

  日期：——

  2-glycosides through a palladium-catalyzed annulation/C-glycosylation sequence of o-alkynylanilines with 1-iodoglycals has been developed. This methodology has a wide scope of substrates and gives access to 3-indolyl-C-Δ1,2-glycosides in high yields. Furthermore, the product obtained here exhibits a high utility for further transformations.

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。
• EDA Complex-Promoted Cascade Cyclization of Alkynes Enabling the Rapid Assembly of 3-Sulfonylindoles and Vinyl Sulfone Oxindoles
  作者：Min Li、Qiujian Tan、Xiang Lyu、Xiaoyu Guo、Hui Wang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01977

  日期：2024.7.12

  photoinduced radical cascade cyclization of alkynes with sulfinates via a novel EDA complex for the synthesis of various 3-sulfonylindoles and vinyl sulfone oxindoles, which are crucial motifs in medicinal and biological chemistry. The reaction proceeds under mild, photocatalyst- and transition-metal-free conditions, featuring operational simplicity, broad substrate scope, and easy scalability. Mechanistic

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。