(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 1037673-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1037673-67-8
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: ROEAGORKFOIJKO-IAFDGEETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 Chirazyme(R) L-2, c.-f. C_2. lyo 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-acetyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的对映体2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇的合成

  摘要：

  2,5,6-三脱氧-2,5-亚氨基d-糖醇（的合成2，6-脱氧DADP）及其对映体（3从DADP的三正交保护的衍生物）已经开发了采用脂肪酶介导的动力学非对称化和保护组操作。因此，并且作为实例，通过顺序的N-保护和双-O-去甲硅烷基化，将起始DADP衍生物（4）转化为新的对称的2,5-双（羟甲基）吡咯烷（6）。最好在乙酰化条件下进行脂肪酶介导的6脱对称，得到（2 R）-乙酰氧基甲基衍生物7。绝对配置和ee为7通过与同手性样品的化学相关性明确建立了它们。化合物7直接转化为目标2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.089
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 (2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的对映体2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇的合成

  摘要：

  2,5,6-三脱氧-2,5-亚氨基d-糖醇（的合成2，6-脱氧DADP）及其对映体（3从DADP的三正交保护的衍生物）已经开发了采用脂肪酶介导的动力学非对称化和保护组操作。因此，并且作为实例，通过顺序的N-保护和双-O-去甲硅烷基化，将起始DADP衍生物（4）转化为新的对称的2,5-双（羟甲基）吡咯烷（6）。最好在乙酰化条件下进行脂肪酶介导的6脱对称，得到（2 R）-乙酰氧基甲基衍生物7。绝对配置和ee为7通过与同手性样品的化学相关性明确建立了它们。化合物7直接转化为目标2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.089

文献信息

• Lipase-mediated synthesis of enantiomeric 2,5,6-trideoxy-2,5-iminohexitols
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.089

  日期：2008.5

  Syntheses of 2,5,6-trideoxy-2,5-imino-d-alditol (2, 6-deoxy-DADP) and its enantiomer (3) from tri-orthogonally protected derivatives of DADP have been developed employing lipase-mediated kinetic desymmetrization and protecting group manipulations. Thus, and as an example, the starting DADP derivative (4) was transformed into a new symmetrical 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (6) by sequential N-protection

  2,5,6-三脱氧-2,5-亚氨基d-糖醇（的合成2，6-脱氧DADP）及其对映体（3从DADP的三正交保护的衍生物）已经开发了采用脂肪酶介导的动力学非对称化和保护组操作。因此，并且作为实例，通过顺序的N-保护和双-O-去甲硅烷基化，将起始DADP衍生物（4）转化为新的对称的2,5-双（羟甲基）吡咯烷（6）。最好在乙酰化条件下进行脂肪酶介导的6脱对称，得到（2 R）-乙酰氧基甲基衍生物7。绝对配置和ee为7通过与同手性样品的化学相关性明确建立了它们。化合物7直接转化为目标2,5,6-三苯氧基-2,5-亚氨基己糖醇3。