1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)-naphthalin | 5211-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)-naphthalin
• CAS: 5211-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KYWQCYUMDFKADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)-naphthalin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced porphyrin-to-quinone electron transfer across oligospirocyclic spacers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00010a064
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(hydroxymethyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced porphyrin-to-quinone electron transfer across oligospirocyclic spacers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00010a064

文献信息

• A four-step route to synthetic equivalents of ortho-xylylenes: Dötz benzannulation, desilylation, bromo-dehydroxylation, and sultine formation. A concise approach to oxygenated linearly fused polycyclic aromatics
  作者：Sambasivarao Kotha、Vikas R. Aswar、Amarender Manchoju

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.047

  日期：2016.5

  A new route has been reported for the synthesis of densely oxygenated polycyclic aromatic compounds via cycloaddition approach. This strategy involves the Dötz benzannulation and Diels-Alder reaction as key steps. Naphthalene synthons required here were generated by Dötz benzannulation between aryl chromium carbene complexes and symmetrical internal alkyne.

  已经报道了通过环加成法合成高氧合多环芳族化合物的新途径。该策略涉及Dötz苯环和Diels-Alder反应作为关键步骤。此处所需的萘合成子是通过芳族铬卡宾配合物和对称内部炔烃之间的Dötz苯并环生成的。
• Staab,H.A.; Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1457 - 1472
  作者：Staab,H.A.、Ipaktschi,J.

  DOI：——

  日期：——
• Gentemann, Steve; Albaneze, Jennifer; Garcia-Ferrer, Ramon, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 281 - 289
  作者：Gentemann, Steve、Albaneze, Jennifer、Garcia-Ferrer, Ramon、Knapp, Spencer、Potenza, Joseph A.、Schugar, Harvey J.、Holten, Dewey

  DOI：——

  日期：——