diethyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 59883-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester；1,4-Dimethoxy-naphthalin-2,3-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 59883-16-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: ILKOAOXMBLXTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  464.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-dimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Study of Diethyl 1,4-Dihydroxy-2,3-naphthalate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01256a017
• 作为产物：
  描述：

  茜素双酯 UV 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到diethyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酯介导的亲核芳族取代反应不对称合成对萘

  摘要：

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.021

文献信息

• Gentemann, Steve; Albaneze, Jennifer; Garcia-Ferrer, Ramon, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 281 - 289
  作者：Gentemann, Steve、Albaneze, Jennifer、Garcia-Ferrer, Ramon、Knapp, Spencer、Potenza, Joseph A.、Schugar, Harvey J.、Holten, Dewey

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced porphyrin-to-quinone electron transfer across oligospirocyclic spacers
  作者：Spencer Knapp、T. G. Murali Dhar、Jennifer Albaneze、Steve Gentemann、Joseph A. Potenza、Dewey Holten、Harvey J. Schugar

  DOI：10.1021/ja00010a064

  日期：1991.5
• Asymmetric synthesis of ternaphthalenes via an ester-mediated nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Tetsutaro Hattori、Hiroaki Iwato、Koichi Natori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.021

  日期：2004.3

  A convenient method is presented for the asymmetric synthesis of axially chiral 1,1′:5′,1″- and 1,1′:4′,1″-ternaphthalenes via the ester-mediated nucleophilic aromatic substitution reaction. Thus, treatment of dimenthyl 1,5-dimenthoxynaphthalene-2,6-dicarboxylate 7 and its regioisomer, dimenthyl 1,4-dimenthoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 10, with 2-methoxynaphthalen-1-ylmagnesium bromide 12 gave enantiomerically

  提出了一种方便的方法，通过酯介导的亲核芳香取代反应，不对称合成轴向手性的1,1'：5'，1''-和1,1'：4'，1''-萘。因此，治疗dimenthyl 1,5- dimenthoxynaphthalene吡啶-2,6-二羧酸的7和其部位异构体，dimenthyl 1,4- dimenthoxynaphthalene -2,3-二羧酸酯10，用2-甲氧基萘-1- ylmagnesium溴化物12，得到对映异构体和非对映体纯二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：5'，1''-萘2'，6'-二羧酸3和二薄荷基2,2''-二甲氧基-1,1'：4'，1''-萘色谱纯化后，-2'，3'-二羧酸4的收率分别为70％和63％。
• A Study of Diethyl 1,4-Dihydroxy-2,3-naphthalate¹
  作者：August H. Homeyer、V. H. Wallingford

  DOI：10.1021/ja01256a017

  日期：1942.4