3α-Benzolsulfonyl-5α-cholestan | 14582-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Benzolsulfonyl-5α-cholestan
• 英文别名: 3α-Phenylsulfonyl-5α-cholestan；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(benzenesulfonyl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 14582-64-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₂S
• 分子量: 512.841
• InChiKey: BNZCOPVRYORUPG-YTNABCQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Benzolsulfonyl-5α-cholestan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methylene-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Terminal olefins from the fluoride-induced elimination of β-silylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86375-9
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3α-Benzolsulfonyl-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  反应机理研究。4. β-氯硫醚的双轴→双赤道重排

  摘要：

  苯亚磺酰氯双轴加成到 5α-cholest-2-ene (1) 产生 2β-chloro-3α-(phenylthio)-5α-cholestane (3)。假设反应通过环锍离子 (2) 进行，这允许将这些物质包含在双轴打开规则的范围内。加热时，3 重排为 3β-氯-2α-(苯硫基)-5α-胆甾烷 (4)。该反应是 β-卤代硫醚的双轴 → 双赤道重排的第一个实例。 3 的温和氧化在硫原子（16a 和 16b）处产生两种亚砜差向异构体的混合物。在加热时，两种亚砜都会发生热解消除，没有任何双轴→双赤道重排的迹象。发现主要的消除产物，显然是 2-氯-5α-胆甾醇-2-烯 (18)，与 R-异构体 (16a) 相比，S-亚砜 (16b) 更容易形成。

  DOI：

  10.1139/v68-001

文献信息

• Steroidal sulphur compounds. Part I. Pyrolysis and absolute configuration of steroidal phenyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green

  DOI：10.1039/j39670000532

  日期：——

  eight steroidal sulphoxides has been shown to influence the direction of pyrolytic elimination to give olefins. Consideration of the product ratios and relative stabilities of the transition states lead to the assignment of absolute configuration to the sulphoxides, and provided evidence that the incipient double bonds are well developed in the transition states. Axial sulphoxides eliminate faster

  已显示八种甾族亚砜中硫原子的手性会影响热解消除生成烯烃的方向。考虑过渡态的产物比率和相对稳定性导致将绝对构型分配给亚砜，并提供证据表明初始双键在过渡态中得到了很好的发展。轴向亚砜比赤道亚砜消除得更快。记录了亚砜的紫外和旋光分散特性；的[R -和小号-sulphoxides显示正的和负的影响棉，分别，这是独立于甾体残基的构型。
• KOCIENSKI P. J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 28, 2649-2650
  作者：KOCIENSKI P. J.

  DOI：——

  日期：——