6-tert-butyl-1,3-diiodoazulene | 278615-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl-1,3-diiodoazulene
• CAS: 278615-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₄I₂
• 分子量: 436.074
• InChiKey: SDZGHOMPLFBKNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-1,3-diiodoazulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-tert-butyl-3-ethynyl-1-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylazulenes — 具有乙炔基和丁二炔桥桥的新型低聚芴的构建基块

  摘要：

  在五元环中乙炔化的 3a,b, 6a,b, 9, 12 和 15 是通过相应的碘化蕈烯 1a,b, 4a,b, 7, 10 和 13 的 Pd 催化交叉偶联制备的，与三甲基甲硅烷基乙炔和随后的脱甲硅烷基化。可以通过氧化 Eglinton 偶联以及 Pd/Cu 催化的交叉偶联反应与适当的碘化蕈烯 1a、b、4b、31 来合成一些无环低聚物 23-30、32-36 和 38-40。和 34. 新型低聚物 32、35 和 36 的 UV/Vis 光谱允许估计低于 2 eV 的聚（1,3-脒亚乙炔）的带隙（Eg）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500613
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-tert-butyl-1,3-diiodoazulene
  参考文献：
  名称：

  Proton-responsive azulene-based conjugated polymer with nonvolatile memory effects

  摘要：

  我们报道了一种基于蓝紫菁的共轭聚合物PAV，它表现出质子门控和电门控的电导率变化。

  DOI：

  10.1039/d1nj04769h

文献信息

• Molecular Transformation to Pyrroles, Pentafulvenes, and Pyrrolopyridines by [2+2] Cycloaddition of Propargylamines with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Sho Takagaki、Yukino Ariga、Akari Yamazaki、Mutsumi Takeuchi、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shigeki Mori、Tetsuo Okujima、Shunji Ito

  DOI：10.1002/chem.201904926

  日期：2020.2.11

  In this paper, we describe an efficient and atom-economical synthesis of highly functionalized pyrroles, pentafulvenes, and pyrrolopyridines by [2+2] cycloaddition-retroelectrocyclization of N-substituted propargylamines with tetracyanoethylene, followed by the treatment of the resulting tetracyanobutadiene derivatives with silica gel. In this reaction, silica gel plays an important role to promote

  在本文中，我们描述了N-取代的炔丙基胺与四氰基乙烯的[2 + 2]环加成-逆电环化，然后用二氧化硅处理所得的四氰基丁二烯衍生物，从而高效，原子经济地合成高度官能化的吡咯，五氟戊醚和吡咯并吡啶凝胶。在该反应中，硅胶在促进分子内环化以从四氰基丁二烯中间体提供杂环产物中起重要作用。取决于起始炔丙基胺的氮原子上的取代基选择性地获得产物。
• Syntheses of mono-, di- and triethynylazulenes
  作者：Kai H.H Fabian、Ahmed H.M Elwahy、Klaus Hafner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00308-7

  日期：2000.4

  Simple and productive routes to mono-, di- and triethynylazulenes are described. Azulenes ethynylated in the five-membered ring can be prepared on a multigram scale by Pd-catalyzed cross-coupling of iodo- or bromoazulenes with trimethylsilyl-acetylene and subsequent desilylation. 5,7-Diethynylazulene was synthesized by dibromomethylenation of the corresponding dialdehyde and subsequent dehydrobromination

  描述了制备单，二和三乙炔azulenes的简单和生产途径。可以通过Pd催化的碘或溴azulenes与三甲基甲硅烷基-乙炔的交叉偶合以及随后的去甲硅烷基化作用，以克数制得五元环中的乙炔基氮杂azurenes。通过相应的二醛的二溴甲基化和随后的脱氢溴化反应合成了5,7-二乙炔基ul。
• Synthesis of 1,3-Bis(tetracyano-2-azulenyl-3-butadienyl)azulenes by the [2+2] Cycloaddition-Retroelectrocyclization of 1,3-Bis(azulenylethynyl)azulenes with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Mitsuhisa Maruyama、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1002/chem.201402939

  日期：2014.9.8

  1,3‐Bis(azulenylethynyl)azulene derivatives 9–14 have been prepared by palladium‐catalyzed alkynylation of 1‐ethynylazulene 8 with 1,3‐diiodoazulene 1 or 1,3‐diethynylazulene 2 with the corresponding haloazulenes 3–7 under Sonogashira–Hagihara conditions. Bis(alkynes) 9–14 reacted with tetracyanoethylene (TCNE) in a formal [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization reaction to afford the corresponding

  1,3-双（azulenylethynyl）甘菊环衍生物9-14已经制备由1- ethynylazulene的钯催化的炔基8与1,3- diiodoazulene 1或1,3- diethynylazulene 2与相应的haloazulenes 3-7 Sonogashira-下gi原条件。在正式的[2 + 2]环加成-逆电环化反应中，双（炔）9-14与四氰基乙烯（TCNE）反应，从而以优异的收率得到相应的新双（四氰基丁二烯）（bis（TCBDs））15-20。bis（TCBD）15–20的氧化还原行为通过CV和差分脉冲伏安法（DPV）对其进行了分析，结果表明它们在电化学条件下具有可逆的多级还原特性。此外，在电化学还原条件下，通过可见光谱观察到炔烃9-14和TCBD 15-20的显着颜色变化。
• New π-systems from 1-ethynylazulene
  作者：Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02234-1

  日期：2002.1

  A synthesis of dumbbell-shaped alkynyl-bridged diazulenyl compounds 8, 9 as well as the triazulenylbenzene derivative 12 starting from 1-ethynyl-3-(2,3,4,5-tetraphenylphenyl)azulene (5) is described. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.