α-(2-bromobenzyl)-(tosylmethyl) isocyanide | 856900-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-bromobenzyl)-(tosylmethyl) isocyanide
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-isocyano-2-tosylethyl)benzene；1-Bromo-2-[2-isocyano-2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]benzene
• CAS: 856900-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: YVRSLSQWURSFCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-bromobenzyl)-(tosylmethyl) isocyanide 在 三乙烯二胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-1-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-Trifluoromethylisoquinolines from α-Benzylated Tosylmethyl Isocyanide Derivatives in a Modular Approach

  摘要：

  The preparation of various 1-triftuoromethyli-soquinolines from alpha-benzylated tosylmethyl isotyanide derivatives and the commercial Togni reagent using a radical cascade is reported. The starting isocyanides are readily prepared in a modular sequence from commercial tosylmethyl isocyanide via sequential double a-alkylation, and the radical reaction proceeds under mild conditions, with high efficiency without any transition-metal catalyst via electron catalysis. This valuable protocol has been successfully applied to the total synthesis of CF3-mansouramycin B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02882
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 2-溴溴苄 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到α-(2-bromobenzyl)-(tosylmethyl) isocyanide
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰基甲基异氰酸酯衍生物的杂环化。取代偶氮嘧啶的新方法

  摘要：

  高效合成取代的吡唑并嘧啶，例如吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶，嘧啶并[1,6- a ]吲哚，苯并[4,5]咪唑并[1]描述了，2- c ]嘧啶，咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- c ]嘧啶。该方法涉及在无水介质中N保护的溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）衍生物的反应。对反应条件的研究表明，该方法仅在使用苄基三乙基氯化铵作为催化剂的相转移条件下（CH 2 Cl 2 /30％NaOH水溶液）成功。

  DOI：

  10.1021/jo050029r