已经研究了双官能烯丙基
锡烷2-(
氯甲基)-3-(三
丁基锡烷基)
丙烯与醛的反应。这些通常使用
路易斯酸促进剂以高收率发生,并且产物可以分离和纯化而不会发生意外。使用先前描述的
BITIP催化剂体系,在催化不对称烯丙基化(
CAA反应)中也实现了高收率和高对映选择性。游离羟基的保护可在不环化成衍生的
四氢呋喃的情况下完成,尽管这种转化也很容易。掺入的烯丙基
氯官能度的实用性允许在与亲核试剂反应中明显使用此类产物。C 12 -C的合成证明了这些产物在不太明显的结缔策略中的使用bryostatin 1的27个片段,其中采用了结缔或“ lynchpin”
双烯丙基化过程。从醛的初始螯合控制的烯丙基化得到的β型羟基烯丙基
氯16转化为allylstannane 19和在第二反应烯丙基施加,从而允许苔藓
抑素C环骨架的以立体选择性的方式高度会聚合成。