1-(S)-tert-butylsulfinyl-3,4-(methylenedioxy)benzene | 1224889-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(S)-tert-butylsulfinyl-3,4-(methylenedioxy)benzene
• CAS: 1224889-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: PONPWULYKSCQTA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  361.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(S)-tert-butylsulfinyl-3,4-(methylenedioxy)benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以78%的产率得到2,3,2',3'-di(methylenedioxy)-6,6'-bis(t-butylsulfinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective and Diastereoselective Synthesis of Axially Chiral Bis-sulfoxide Ligands via Oxidative Aryl Coupling

  摘要：

  A series of axially chiral bis-sulfoxide ligands have been efficiently synthesized via oxidative coupling with high diastereoselectivities. The axial chirality is well controlled by the tert-butylsulfinyl or the p-tolylsulfinyl group. These axially chiral bis-sulfoxides proved to be remarkably efficient ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 2-cyclohexenone with 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol100536e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 (S)-tert-butyl tert-butanethiosulfinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(S)-tert-butylsulfinyl-3,4-(methylenedioxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Effective and Diastereoselective Synthesis of Axially Chiral Bis-sulfoxide Ligands via Oxidative Aryl Coupling

  摘要：

  A series of axially chiral bis-sulfoxide ligands have been efficiently synthesized via oxidative coupling with high diastereoselectivities. The axial chirality is well controlled by the tert-butylsulfinyl or the p-tolylsulfinyl group. These axially chiral bis-sulfoxides proved to be remarkably efficient ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to 2-cyclohexenone with 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ol100536e

文献信息

• Atropo-diastereoselective coupling of aryllithiums and arynes — variations around the chiral auxiliary
  作者：David Augros、Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、Matthieu Chessé、Sabine Choppin、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.047

  日期：2016.8

  The atropo-selective coupling of in situ generated arynes and aryllithiums bearing various chiral auxiliaries ortho to lithium (tert-butylsulfoxide, para-tolylsulfoxide, tartrate-derived chiral diethers and oxazolines) is described. Chiral oxazolines showed the best results in terms of yields of coupling products. Different reaction parameters like the nature of the aryne precursor, the oxazoline,

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。