(2-Allyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester | 113385-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-Allyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester
• CAS: 113385-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₄
• 分子量: 309.749
• InChiKey: NHNGJFKGZZESGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester 在 四(三苯基膦)钯 Proton Sponge 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S,7R)-9-Oxo-6-oxa-1-aza-tricyclo[5.2.0.0^2,4]nonane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯-卤环化有效合成双环β-内酰胺

  摘要：

  通过使用钯催化的烯-卤代环化，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理，开发了一种新的草酸-羰基-cepham骨架合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39860001375
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 苄基2-氧代乙酸酯 、 烯丙醇 生成 (2-Allyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl)-chloro-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯-卤环化有效合成双环β-内酰胺

  摘要：

  通过使用钯催化的烯-卤代环化，然后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理，开发了一种新的草酸-羰基-cepham骨架合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39860001375