(3β,5β,14β,17β)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-14-hydroxycard-20(22)-enolide | 104056-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5β,14β,17β)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-14-hydroxycard-20(22)-enolide
• 英文别名: 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 104056-93-1
• 化学式: C₅₇H₆₈O₉
• 分子量: 897.162
• InChiKey: WKAWNXUSZCIXCQ-MDFFOIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5β,14β,17β)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-14-hydroxycard-20(22)-enolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.7%的产率得到digitoxigenin 3-O-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷：5.洋地黄毒苷α-D，β-D，α-L和β-L-葡萄糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91342-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3β,5β,14β,17β)-3-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)oxy>-14-hydroxycard-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  心脏糖苷：5.洋地黄毒苷α-D，β-D，α-L和β-L-葡萄糖苷的立体选择性合成

  摘要：

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91342-0

文献信息

• An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-cis-α-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites
  作者：Hiroko Tanaka、Hiroki Sakamoto、Ai Sano、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/a902845e

  日期：——

  A highly stereocontrolled 1,2-cis-α-glycosidation reaction under conditions mild enough for acid-labile alcohols has been developed using benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridinium iodide and tetrabutylammonium iodide.

  在 2,6-二叔丁基吡啶鎓碘化物和四丁基铵碘化物存在下，以苄基保护的吡喃糖基二乙基膦酸盐为糖基供体，开发出了一种高度立体可控的 1,2-顺式-δ-糖苷化反应，其条件温和，足以适用于酸亲和醇。
• Hashimoto, Shun-ichi; Honda, Takeshi; Ikegami, Shiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 775 - 778
  作者：Hashimoto, Shun-ichi、Honda, Takeshi、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——