4-乙氧基-5-碘-3-甲氧基苯甲醛 | 384857-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-5-碘-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-ethoxy-5-iodo-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Ethoxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 384857-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• mdl: MFCD02257142
• 分子量: 306.1
• InChiKey: UJZLENVBAYKTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-5-碘-3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'-ethoxy-2-ethoxymethoxy-3,3'-dimethoxy-5'-propenyl-5-propylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps

  摘要：

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。

  DOI：

  10.1139/v02-123
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 、 碘乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-乙氧基-5-碘-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps

  摘要：

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。

  DOI：

  10.1139/v02-123

文献信息

• Modified 2,4-diaminopyrimidine-based dihydrofolate reductase inhibitors as potential drug scaffolds against Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、N. Prasad Muddala、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.009

  日期：2015.1

  The current Letter describes the synthesis and biological evaluation of dihydrophthalazine-appended 2,4-diaminopyrimidine (DAP) inhibitors (1) oxidized at the methylene bridge linking the DAP ring to the central aromatic ring and (2) modified at the central ring ether groups. Structures 4a–b incorporating an oxidized methylene bridge showed a decrease in activity, while slightly larger alkyl groups

  本信描述了二氢邻苯二甲酰基附加的2,4-二氨基嘧啶（DAP）抑制剂的合成和生物学评估（1）在将DAP环连接至中心芳环的亚甲基桥上氧化和（2）在中心环醚基团上进行修饰。带有氧化亚甲基桥的结构4a – b显示出活性降低，而中心环氧原子（R 2和R 3）上稍大的烷基（CH 2 CH 3 vs CH 3）对抑制作用的影响最小。比较以前报道的RAB1和BN-53与最强新衍生物的效价数据（19b和20a – b）显示出相似的细胞生长抑制和直接酶抑制值（MICs 0.5–2μg/ mL）。化合物29 - 34具有较大的酯和含有取代的芳族环在r醚基3表现出稍微降低的活性（MIC值2-16微克/毫升）。关于这种减弱的活性的一种解释可能是延伸的R 3侵染到相邻的NADPH辅因子中。这些结果表明，对中心环氧原子的适度添加具有良好的耐受性，而较大的修饰具有充当二氢叶酸还原酶（DHFR）的双位抑制剂的潜力。
• A New Naphthopyran Derivative Combines <i>c</i>-Myb Inhibition, Microtubule-Targeting Effects, and Antiangiogenic Properties
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Maria Yusenko、Karl-Heinz Klempnauer、Amin H. Shaikh、Khursheed Ahmed、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00403

  日期：2022.11.10

  three-component reaction of 1-naphthol, and various aryl aldehydes and malononitrile and screened for their c-Myb inhibitory activities. 1b also served as a lead compound for seven new naphthopyran derivatives (3a–f), which were cytotoxic with nanomolar IC50 values, to inhibit the polymerization of tubulin, and to destabilize microtubules in living cells. Especially, the alkyne 3f, originally made for

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。
• Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps
  作者：Brigitte Ruffin、Stéphane Grelier、Aziz Nourmamode、Alain Castellan

  DOI：10.1139/v02-123

  日期：2002.9.1

  Three biphenyl (I, II, III) compounds and a benzylarylether (IV) compound were synthesized to detect and quantify the presence of phenolic phenylpropenols in unbleached, peroxide-bleached, or sodium borohydride-reduced mechanical softwood pulps. The methodology used is based on a gas chromatography – mass spectrometry search of the prepared compounds in the residue obtained after ethylation, thioacidolysis, and desulfurization of the pulps. Detection of biphenyl I ([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1) in unbleached and NaBH₄-reduced pulps is indicative of the presence of phenolic coniferaldehyde units in these pulps. Traces of biphenyl II, found in the peroxide-bleached pulp, probably came from ferulic acid units formed by oxidation of coniferaldehyde by H₂O₂. No biphenyl ether III or benzylaryl ether IV were detected in the three pulps. This result indicates that phenolic phenylpropenol units are not present in softwood mechanical pulps and do not contribute to the fast part of their photoyellowing.Key words: mechanical pulp, photoyellowing, phenol, coniferyl alcohol, biphenyl.

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。