5-Anilino-3-oxo-N-phenylhex-4-enamide | 92000-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Anilino-3-oxo-N-phenylhex-4-enamide
• 英文别名: 5-anilino-3-oxo-N-phenylhex-4-enamide
• CAS: 92000-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: LRALNDAANSEFQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 5-Anilino-3-oxo-N-phenylhex-4-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰化氨基烯酮与3-取代色酮的反应，用于制备2-吡啶酮和色诺[4,3-b]吡啶-2,5-二酮

  摘要：

  N-Aryl-5-芳​​基氨基-3-oxohex-4-enamides作为1,3-C，N-二亲核试剂在MeCN中在DMAP存在下与3-甲酰基或3-甲氧羰基色酮发生区域选择性反应形成2-吡啶酮（34-43％）或带有氨基烯酮部分的色诺[4,3-b]吡啶-2,5-二酮（54-73％）。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.041

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Dihydro-4-pyridones and 4-Pyridones via the Reaction of Carbamoylated Enaminones with Aldehydes
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Asmaa I. El-Tantawy、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02075

  日期：2018.11.16

  The novel and effective diastereoselective synthesis of multifunctionalized dihydropyridones, including CF3-substituted derivatives, has been developed on the basis of the piperidine-promoted domino reaction of carbamoylated enaminones with aldehydes. The products have been prepared in 38–90% yields and can be easily isolated by crystallization. Tautomerism, epimerization, and atropisomerism of dihydropyridones

  基于氨基甲酰基化的烯胺酮与醛的哌啶促进的多米诺反应，已经开发了新颖且有效的包括CF 3取代的衍生物在内的多官能化二氢吡啶酮的非对映选择性合成。该产品的制备产率为38-90％，可以很容易地通过结晶分离。已经研究了二氢吡啶酮的互变异构，差向异构和阻转异构现象。通过碘引发的氧化芳构化证明了所得二氢吡啶酮在1,2,6-三取代的4-吡啶酮-3-羧酰胺的合成中的用途。