(1E,3E)-1-(m-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene | 366799-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(m-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene
• CAS: 366799-65-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S₂
• 分子量: 360.498
• InChiKey: KTIKFYCMIDEYJW-OTIKAVQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(m-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxy-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene 、 1-methoxy-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯的热和光化学环化新构建对甲苯磺酰基取代的萘

  摘要：

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1058
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (1E,3E)-1-(m-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯的热和光化学环化新构建对甲苯磺酰基取代的萘

  摘要：

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1058

文献信息

• Novel Solvent-Free Reactions with Iodine: Solid–Solid and Solid–Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Shoji Matsumoto、Kazuhisa Kumazawa、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.76.2179

  日期：2003.11

  Under “solvent-free” solid–solid and solid–vapor conditions, 1-aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes (1) react with iodine to form (p-tolylsulfonyl)naphthalene derivatives (2) in high yield. These conditions make the reaction tolerant to the kind of the aryl so that various derivatives of 2 were produced in high yield. The products (2) can be obtained in a nearly pure form by removing co-existing hydrogen iodide and dimethyl disulfide by evaporation. Thus, this process is environmentally benign, because no solvent and water need to get the pure product.

  在“无溶剂”固-固和固​​-气条件下，1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘反应生成(对甲苯磺酰基) )萘衍生物(2)收率高。这些条件使得反应能够耐受芳基的种类，从而以高产率产生2的各种衍生物。通过蒸发除去共存的碘化氢和二甲基二硫，可以获得几乎纯的产物(2)。因此，该过程对环境无害，因为无需溶剂和水即可获得纯净的产品。