trimethyl-4-cyanobenzoylsilane | 107325-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-4-cyanobenzoylsilane
• 英文别名: 4-((trimethylsilyl)carbonyl)benzonitrile；4-((Trimethylsilyl)carbonyl)benzonitrile；4-trimethylsilylcarbonylbenzonitrile
• CAS: 107325-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSi
• 分子量: 203.316
• InChiKey: JHUWGIHIBQXUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-4-cyanobenzoylsilane 、 苯丙炔酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过 C-Si 键的活化在炔烃上加成酰基硅烷

  摘要：

  据报道，钯催化在一端带有羰基的炔烃的三键上加成酰基硅烷中的 C-Si 键。该反应以出色的区域选择性进行，其中甲硅烷基被并入到羰基的碳 α 中，从而可以直接获得各种官能化的烯基硅烷衍生物。还报道了使用相同的催化系统通过酰基硅烷和炔烃之间的环化催化合成茚满酮。

  DOI：

  10.1039/d3sc00181d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以220 mg的产率得到trimethyl-4-cyanobenzoylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过来自酰基硅烷的光生硅氧卡宾的正式 [4+1] 环加成功能化环戊烯

  摘要：

  这项工作描述了从酰基硅烷衍生的光生亲核卡宾与亲电子二烯的第一次正式环加成反应。由此产生的瞬时供体-受体环丙烷在前所未有的无金属过程中重排为其稳定且高度官能化的环戊烯异构体。计算计算证实了环丙烷化-乙烯基环丙烷重排序列。环丙烷的形成对应于更高的能量势垒，并且乙烯基环丙烷-环戊烯重排通过不同的机制进行，尽管具有可比的能量，这取决于环丙烷的立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00591

文献信息

• Catalytic synthesis of β-lactam derivatives by carbonylative cycloaddition of acylsilanes with imines via a palladium Fischer-carbene intermediate
  作者：Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1038/s41929-023-01081-5

  日期：——

  Fischer-type carbene complexes are characterized by the presence of a π-donating group, such as an alkoxy group on the carbene carbon. Despite the notable progress that has been made in synthetic methods that involve the use of Fischer-type carbene complexes, stoichiometric amounts of carbene complexes are still required for such reactions and catalytic variants remain elusive. This limitation primarily

  费歇尔型卡宾配合物的特征在于存在π供体基团，例如卡宾碳上的烷氧基。尽管在涉及使用费舍尔型卡宾配合物的合成方法方面取得了显着进展，但此类反应仍然需要化学计量的卡宾配合物，并且催化变体仍然难以捉摸。这种限制主要源于缺乏合适的卡宾前体，这与带有吸电子基团的卡宾配合物可以很容易地从相应的重氮酯生成的事实形成鲜明对比。在这里，我们报道酰基硅烷可以通过钯催化剂的作用作为费歇尔卡宾配合物的前体。该体系可用于与亚胺的催化羰基环加成反应，形成密集取代的β-内酰胺衍生物。分离出一种关键的硅氧卡宾-钯中间体配合物，并成功地通过 X 射线晶体学进行了表征。