4-乙氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 90526-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-ethoxybenzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-ethoxy-N,N-dimethyl-；4-ethoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 90526-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01216134
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BGCZZBNYWGNPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-p-ethoxybenzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-乙氧基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及相关化合物的合成及抗炎和镇痛活性。

  摘要：

  合成了5-酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和and庚因衍生物，并测定了其抗炎和镇痛活性。选择5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和相应的对甲氧基化合物74作为评估其在人中镇痛剂的基础小鼠苯醌扭曲试验的效力以及它们在长期给药后引起大鼠胃肠道糜烂的最小责任。对苯甲酰基吡咯并吡咯啉羧酸的大量定量构效关系（QSAR）研究表明，这些化合物的镇痛（小鼠扭体）和抗炎（鼠卡拉胶）效力与苯甲酰基取代基的空间和氢键性质令人满意地相关（ s）。在此基础上正确预测了在两种测定法中均具有很高活性的4-乙烯基苯甲酰基化合物95，正在作为潜在的抗炎剂在动物体内进行先进的药理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00146a011

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of 5-aroyl-6-(methylthio)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids and 1-methyl-4-(methylthio)-5-aroylpyrrole-2-acetic acids
  作者：Joseph M. Muchowski、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzman、Virginia Perez、Neil Ackerman、Silveria A. Ballaron、Joseph R. Rovito、Albert J. Tomolonis

  DOI：10.1021/jm00126a010

  日期：1989.6

  )-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carb oxylic acids and 1-methyl-4-(methylthio)-5-aroylpyrrole-2-acetic acids were synthesized and assayed as antiinflammatory and analgesic agents. The majority of these compounds exhibit a surprisingly low level of antiinflammatory activity (rat carrageenan paw) but have considerable potency as analgesics (mouse phenylquinone writing). For example, the p-tolyl-substituted

  5-芳基-6-（甲硫基）-1，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-碳羟基酸和1-甲基-4-（甲硫基）-5-芳酰基吡咯-2-合成乙酸，并测定其为抗炎和止痛剂。这些化合物中的大多数显示出令人惊讶的低水平的抗炎活性（大鼠角叉菜胶的爪子），但作为止痛药（小鼠苯醌的书写）具有相当大的效力。例如，对甲苯基取代的双环和单环化合物44和58的效力比阿司匹林（小鼠扭体）强301和66倍，但在消炎性筛查（鼠爪）中的效力仅比苯基丁a高3.4和1.5倍。
• 6-Chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)-pyrrole-1-carboxylic acids and derivatives thereof, process for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0041711A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  Novel 5-aroyl-6-chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-7-carboxylic acids represented by the formula and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein Y is chloro or bromo and Ar is an optionally substituted phenyl. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新颖的 5-甲酰氯-6-氯或 6-溴-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-7-羧酸，其式为 及其药学上可接受的无毒酯和盐，其中 Y 是氯或溴，Ar 是任选取代的苯基。这些化合物可用作消炎、镇痛和解热剂以及平滑肌松弛剂。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1,7-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0275092A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from from di(lower alkyl) 1,3-acetone-dicarboxylates and are useful as intermediates in the preparation of pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸盐、 其中每个 R 独立地为 H 或低级烷基，由 1,3-丙酮二羧酸二（低级烷基）酯制备而成，可用作制备药物的中间体。
• Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0284076A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  1,2-Dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds of the formula, in which Y is OH ; O-M+, wherein M is an alkali metal; or NRR', wherein R is lower alkyl and R' is lower alkyl or aryl, or NRR' is the residue of a saturated cyclic amine, are prepared from pyrrole and can be used to prepare pharmaceuticals.

  式中的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物、 其中 Y 是 OH ； O-M+，其中 M 为碱金属；或 NRR'，其中 R 是低级烷基，R'是低级烷基或芳基，或 NRR' 是饱和环胺的残基、 由吡咯制备而成，可用于制备药物。
• MUCHOWSKI J. M.;UNGER S. H.;ACKRELL J.;CHEUNG P.;COOPER G. F.;COOK J.;GAL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1037-1049
  作者：MUCHOWSKI J. M.、UNGER S. H.、ACKRELL J.、CHEUNG P.、COOPER G. F.、COOK J.、GAL+

  DOI：——

  日期：——