2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylethynyl)-6-methylpyridine | 428817-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylethynyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-[2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethynyl]-6-methylpyridine
• CAS: 428817-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XWHVKGPDJDIQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylethynyl)-6-methylpyridine 、 1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethanone 、 叠氮基三甲基硅烷 在 氩 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 dichloromethane MeOH Et3N 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 以afforded the title compound as a thick oil, 0.649 g (67%)的产率得到2-[5-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-2H-[1,2,3]triazol-4-yl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-substituted triazoles as tgf inhibitors

  摘要：

  化合物(I)的式子为：其中R1为萘基或苯基，可选地被取代，所选的一个或多个取代基来自卤族、—O—C1-6烷基、—S—C1-6烷基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、—O—(CH2)n-苯基、—S—(CH2)n-苯基、氰基、苯基和CO2R，其中R为氢或C1-6烷基，n为0、1、2或3；或者R1为苯基，融合着一个由5-7个成员组成的芳香或非芳香环，所述环可选地包含最多三个杂原子，独立地选自N、O和S，N可以进一步选自C1-6烷基；R2为H、C1-6烷基、C1-6烷氧基、苯基、NH(CH2)n-苯基、NH—C1-6烷基、卤族、CN、NO2、CONHR和SO2NHR；X1、X2和X3中的两个为N，另一个为NR3，其中R3为氢、C1-6烷基、C3-7环烷基、—(CH2)p—CN、—(CH2)p—CO2H、—(CH2)p—CONHR4R5、—(CH2)pCOR4、—(CH2)q(OR6)2、—(CH2)pOR4、—(CH2)q—CH═CH—CN、—(CH2)q—CH═CH—CO2H、—(CH2)p—CH═CH—CONHR4R5、(CH2)pNHCOR7或(CH2)pNR8R9；R4和R5独立地为氢或C1-6烷基；R6为C1-6烷基；R7为C1-7烷基，或可选地取代的芳基、杂芳基、芳基C1-6烷基或杂芳基C1-6烷基；R8和R9独立地选自氢、C1-6烷基、芳基和芳基C1-6烷基；p为0-4；q为1-4。还公开了它们的盐和溶剂化合物，以及制备它们的方法、包含它们的制药组合物和它们在医学上的用途。

  公开号：

  US20040152738A1

文献信息

• PYRIDYL-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS TGF INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1335916A1

  公开（公告）日：2003-08-20
• [EN] PYRIDYL-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS TGF INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUES PAR PYRIDYLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU TGF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2002040476A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Pyridyl substituted triazoles of formula (I): wherein R1 is naphthyl or phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halo, -O-C1-6alkyl, -S-C1-6alkyl, C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, -O-(CH2)n-Ph, -S-(CH2)n-Ph, cyano, phenyl, and CO2R, wherein R is hydrogen or C1-6alkyl, and n is 0, 1, 2 or 3, or R1 is phenyl fused with an aromatic or non-aromatic cyclic ring of 5-7 members wherein said cyclic ring optionally contains up to three heteroatoms, independently selected from N, O and S, and N may be further optionally substituted by C1-6alkyl; R2 is H, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, phenyl, NH(CH2)n-Ph, NH-C1-6alkyl, halo, CN, NO2, CONHR and SO2NHR; two of X1, X2 and X3 are N and the other is NR3 wherein R3 is hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, -(CH2)p-CN, -(CH2)p-CO2H, -(CH2)p-CONHR4R5, -(CH2)pCOR4, -(CH2)q(OR6)2, -(CH2)pOR4,-CH=CH-CN, -(CH2)q-CH=CH-CO2H, -(CH2)p-CH=CH-CONHR4R5, (CH2)pNHCOR7 or (CH2)pNR8R9; R4 and R5 are independetly hydrogen or C1-6alkyl; R6 is C1-6alkyl; R7 is C1-7alkyl, or optionally substituted aryl, heteroaryl, arylC1-6alkyl or heteroarylC1-6alkyl; R8 and R9 are independently selected from hydrogen, C1-6alkyl, aryl and arylC1-6alkyl; p is 0-4; and q is 1-4. And salts and solvates thereof, are disclosed, as are methods for their prepartion pharmaceutical compositons containing them and their use in medicine.