((1R,3R,4S,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol | 935397-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,3R,4S,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol
• CAS: 935397-88-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: TVBVGTRYEPZVRA-QADCWBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3R,4S,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到(3S,3aR,4R,5S,6R,7aS)-3-iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到((1R,3R,4S,5R,6S,7R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z

文献信息

• Radical Clock Probes to Determine Carbohydrate Radical Stabilities
  作者：Yasemin Mai-Linde、Torsten Linker

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00111

  日期：2020.2.21

  Carbohydrate radical stabilities in the 1- and 2-position have been determined by a radical clock approach, starting from cyclopropanated sugars with xanthates as precursors. Various hexoses and pentoses afforded 1-deoxy sugars as main products, indicating that anomeric radicals are more stable than radicals in the 2-position. An additional influence of the configurations on radical stabilities has

  在1位和2位的碳水化合物自由基稳定性已通过自由基钟方法确定，从以黄原酸酯为前体的环丙烷化糖开始。各种己糖和戊糖提供了1-脱氧糖作为主要产物，表明异头基团比2位基团更稳定。已经观察到构型对自由基稳定性的附加影响。我们的结果对于理解碳水化合物化学中的1,2-自由基重排应该很有趣，并且可以轻松获得脱氧乙烯基糖。
• Extending the scope of the Ferrier reaction: fragmentation-rearrangement reactions of selectively substituted 1,2-cyclopropanated glucose derivatives
  作者：Muganza Munyololo、David W. Gammon、Ilka Mohrholz

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.006

  日期：2012.4

  Two further variations of the Ferrier-type allylic rearrangements of 1,2-cyclopropanated glucose derivatives bearing an acetoxylated carbon at the 1'-position are described. In the first, treatment of the cyclopropanated sugar with a nucleophile (ROH, PhSH, azide) and Lewis acid (BF3 center dot Et2O or Al(OTf)(3)), gives 2-C-vinyl glucosides in good yields and alpha-selectivities. Alternatively, treatment with a combination of Lewis acid and acetic acid leads to a novel fragmentation-rearrangement to form a 2,3-dehydro-2-formyl-C-glycoside.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.