11-deoxydaunomycin | 73890-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 11-deoxydaunomycin
• 英文别名: (+)-11-deoxydaunomycin HCl；11-deoxydaunorubicin；11-deoxydaunomycin hydrochloride
• CAS: 73890-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₉*ClH
• 分子量: 547.99
• InChiKey: VGGAUTOXYJUWDK-SMPCMZGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-deoxydaunomycin 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,11-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Structures of novel anthracycline antitumor antibiotics from Micromonospora peucetica

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a061

文献信息

• Reduction of daunomycin and 11-deoxydaunomycin with sodium dithionite in DMSO. Formation of quinone methide sulfite adducts and the first NMR characterization of an anthracycline quinone methide
  作者：Giorgio Gaudiano、Massimo Frigerio、Chan Sangsurasak、Pierfrancesco Bravo、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00040a010

  日期：1992.7

  Daunomycin (1) yields 7-deoxydaunomycinon-7-yl sulfonates (6 and 7) upon anaerobic reaction with 6 mol equiv of dithionite in 5% H 2 O-95% DMSO followed by oxidation with molecular oxygen. The reaction is proposed to occur via reductive glycosidic cleavage to 7-deoxydaunomycinone quinone methide (4) followed by reversible dithionate addition to form adduct hydroquinone and subsequent molecular oxygen

  道诺霉素 (1) 在与 6 mol 当量的连二亚硫酸盐在 5% H 2 O-95% DMSO 中进行厌氧反应后产生 7-脱氧道诺霉素-7-基磺酸盐（6 和 7），然后用分子氧氧化。建议该反应通过还原糖苷裂解为 7-脱氧道诺霉素醌甲基化物 (4)，然后可逆连二硫酸盐加成形成加合物氢醌，随后在氢醌和硫官能团处进行分子氧氧化以产生 6 和 7。 副产物 7 -脱氧道诺霉素酮、双(7-脱氧道诺霉素-7-基)、表道诺霉素酮、7-脱氧-7-酮道诺霉素酮、7-脱氧-7,13-表二氧道诺霉素和道诺霉素分别是4质子化的结果