p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate | 60698-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate
• 英文别名: p-Tolyl-5-brom-pyromucat；5-bromo-furan-2-carboxylic acid p-tolyl ester；4-Methylphenyl 5-bromo-2-furoate；(4-methylphenyl) 5-bromofuran-2-carboxylate
• CAS: 60698-25-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: AFERWRQYCZNTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OLEJNIK A. F.; NOVITSKIJ K. YU.; BRATTSEVA L. V.; GUSKOVA T. A.; PERSHIN +, XIM.-FARMATSEVT. ZH. 1976, 10, HO 5, 65-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴呋喃-2-羰酰氯 、 对甲酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到p-tolyl 5-bromofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303