3-hydroxy-1,5,6-trimethoxy-4-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-9H-xanthen-9-one | 1604818-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-1,5,6-trimethoxy-4-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1604818-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: SHXAYFKQIYYDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5,6-trimethoxy-4-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-9H-xanthen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(benzyloxy)-4-(4'-hydroxy-2'-methylbutan-2'-yl)-1,5,6-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  神经甾酮B及其相关化合物的全合成和RXRα介导的转录研究

  摘要：

  发现含有新的4'，4'-二甲基-4'，5'-二氢吡喃-6-one [2'，3'：3,4]蒽酮骨架的天然产物Neriifolone B（1）是一种类视黄醇X受体α（RXRα）介导的有效转录抑制剂。以14个步骤完成了neriifolone B（1）的首次全合成，总收率为7.1％。克莱森重排被用作序列中的关键步骤。评价了六种天然氧杂蒽酮和八种与neriifolone B（1）有关的化合物对RXRα介导的转录的活性。两个neriifolone B类似物17和11 ''是RXRα转录活性的有效抑制剂。初步讨论了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.024
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-hydroxy-1,5,6-trimethoxy-4-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  神经甾酮B及其相关化合物的全合成和RXRα介导的转录研究

  摘要：

  发现含有新的4'，4'-二甲基-4'，5'-二氢吡喃-6-one [2'，3'：3,4]蒽酮骨架的天然产物Neriifolone B（1）是一种类视黄醇X受体α（RXRα）介导的有效转录抑制剂。以14个步骤完成了neriifolone B（1）的首次全合成，总收率为7.1％。克莱森重排被用作序列中的关键步骤。评价了六种天然氧杂蒽酮和八种与neriifolone B（1）有关的化合物对RXRα介导的转录的活性。两个neriifolone B类似物17和11 ''是RXRα转录活性的有效抑制剂。初步讨论了构效关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.024