benzyl (S)-5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxylate | 1146538-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1146538-44-4
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: TYWSJDLROJDHAE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl (S)-5-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次探讨尿嘧啶的尿嘧啶合成：使用氰基苯并吲哚酮直接获得对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲

  摘要：

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03843

文献信息

• Practical synthesis of a peptidomimetic thrombin inhibitor
  作者：Serge Wilmouth、Christel Bufferne-Perret、Christine Flouzat、Grégoire Humblot、Christiane Ray、Nadine Simbille

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.078

  日期：2009.3

  Compound 1 is a low molecular weight thrombin inhibitor developed for treatment of deep vein thrombosis and cardiovascular diseases. We herein report our efforts to develop a robust, efficient and reproducible process suitable for large-scale synthesis of compound 1.

  化合物1是开发用于治疗深静脉血栓形成和心血管疾病的低分子量凝血酶抑制剂。我们在此报告了我们为开发适用于大规模合成化合物1的稳健，有效和可重现方法的努力。