(5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)carbinol | 1443050-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)carbinol
• 英文别名: (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 1443050-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃S
• 分子量: 319.356
• InChiKey: UDQYDMQVHNIWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)carbinol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-((5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-tosyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5-fluoro-1-tosyl-1H-indol-2-yl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k

文献信息

• Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40226f

  日期：——

  A practical aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl in DCE at room temperature and atmospheric pressure of oxygen affording aldehydes or ketones in good to excellent yields was developed. Furthermore, when using the industrially favored solvent toluene instead of DCE and air instead of pure oxygen, this protocol also works smoothly, demonstrating its high potential for possible industrial application.

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。