9-(2-acetoxy-2-phenylethyl)-10-hydroxy-9,10-dihydroanthracene | 124465-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-(2-acetoxy-2-phenylethyl)-10-hydroxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: [2-(10-hydroxy-9,10-dihydroanthracen-9-yl)-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 124465-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: JHSSMSAKPYSORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 9,10-二氢蒽 、 正丁基锂 生成 9-(2-acetoxy-2-phenylethyl)-10-hydroxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  STAMM, HELMUT;LIN, PEN-YUAN;SOMMER, ANDREAS;WODERER, ANTON, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2571-2578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of anthracene hydride with styrene and stilbene oxide.
  作者：Helmut Stamm、Lin Pen-Yuan、Andreas Sommer、Anton Woderer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80088-0

  日期：1989.1

  Nucleophilic ring opening of oxiranes 1 and 2 by the carbanion AH− (“anthracene hydride”) proceeds rapidly giving rise to two isomeric products 3 and 5 from styrene oxide 1. In prolonged reactions, products with a 9-benzyl 9,10-dihydroanthracene structure (5, 6) are fragmented by an excess of carbanion to yield anthracene A and benzylic anions. The respective products 7 and 8 of reductive opening can be

  亲核开环环氧乙烷的1和2由碳负离子AH -（“蒽氢化物”）迅速进行从而产生两种异构产物3和5从氧化苯乙烯1。在延长的反应中，具有9-苄基9,10-二氢蒽结构（5，6）的产物会被过量的碳负离子破碎，从而生成蒽A和苄基阴离子。还原开口的各个产物7和8可以用Na +作为Gegen离子以高收率分离出来。但是，它们会被Li +转化为苯乙烯。在氧化苯乙烯的反应中，观察到与呫吨基阴离子没有碎裂克桑- 。