2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)aniline | 1374310-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1374310-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HVKINQNUMISFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)aniline 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内Heck环化反应 合成含1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的双环共轭二烯†

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化（2-溴-烯丙基）-（2-苯基乙炔基-苯基）-的分子内Heck环化反应来合成含有1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的双环共轭二烯的有效方法。胺类。反应进行6 -exo-dig环化，以中等至良好的产率产生所需产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05900j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,6-二甲基苯胺 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-dimethyl-6-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（邻-炔基苯基）亚胺和乙烯基重氮酮之间的金（I）催化反应通过假定的Azallyl金和烯丙基阳离子中间体形成3-（呋喃-2-基甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  这项工作描述了在N-（邻-炔基苯基）亚胺上金催化的乙烯基重氮酮的加成反应，产生涉及骨架重排的3-（呋喃-2-基甲基）-1H-吲哚。这些新的催化反应适用于多种底物。我们提出了一种新的机制，该机制涉及将重氮酮初始添加到甲亚胺叶立德中间体上，以产生含金的N-烷基化的吲哚中间体，该中间体经历质子诱导的1,3-基团迁移，生成氮杂烯丙基金和烯丙基阳离子对。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00038

文献信息

• BF₃-Etherate-Promoted Cascade Reaction of 2-Alkynylanilines with Nitriles: One-Pot Assembly of 4-Amido-Cinnolines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01207

  日期：2016.6.17

  2-alkynylanilines is described. This method achieves the formation of two new C–N bonds through a reaction sequence of diazotization with t-BuONO, nucleophilic addition of the alkyne to the BF3-coordinated diazonium ion, followed by nitrile addition to the intermediary vinyl cation and hydrolysis. The method provides efficient and general access to a variety of 4-amido-cinnolines. Notable features of the method

  描述了BF 3-醚酸酯促进的腈与2-炔基苯胺的级联反应。该方法通过与t -BuONO进行重氮化，将炔烃亲核加到BF 3配位的重氮离子上，然后腈加成到中间乙烯基阳离子中并水解，从而实现了两个新的C–N键的形成。该方法提供了对各种4-氨基-丁二酸的有效且通用的途径。该方法的显着特征包括宽泛的官能团耐受性和避免使用过渡金属。
• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

  直接和高效的N-杂环卡宾-钯催化的2-炔基苯胺与末端炔烃的级联环化/炔化反应已能够以中等到良好的产率提供游离的（NH）-3-炔基吲哚衍生物。该协议具有温和的条件，宽泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。值得注意的是，可以将所得的3-炔基吲哚方便地转化成多种功能化的吲哚骨架，从而说明了它们在合成和药物化学中的潜在应用。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Cyclization of 2-Ethynylanilines with Isocyanides: Regioselective Synthesis of 4-Halo-2-aminoquinolines
  作者：Bifu Liu、Hanling Gao、Yue Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo401707j

  日期：2013.10.18

  A robust and regioselective palladium-catalyzed intermolecular aerobic oxidative cyclization of 2-ethynylanilines with isocyanides to the synthesis of 4-halo-2-aminoquinolines is reported herein. The procedure constructs various 4-halo-2-aminoquinolines with moderate to excellent yields (47–94%) and broad substrates scope. Furthermore, this process can be easily extended to synthesis of various 6H-indolo[2

  本文报道了2-乙炔基苯胺与异氰酸酯的牢固且区域选择性的钯催化的分子间需氧氧化环化，以合成4-卤代-2-氨基喹啉。该程序可构建各种4-卤-2-氨基喹啉，具有中等至极好的收率（47-94％），底物范围广。此外，该过程可以通过两步一锅法通过分子内布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应轻松地扩展到合成各种6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。
• Visible-Light Induced and Oxygen-Promoted Oxidative Cyclization of Aromatic Enamines for the Synthesis of Quinolines Derivatives
  作者：Xiao-Feng Xia、Guo-Wei Zhang、Dawei Wang、Su-Li Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01206

  日期：2017.8.18

  synthesis of quinoline derivatives by using dioxygen as an oxygen source is developed. By using visible light, the direct oxidative cyclization of aromatic enamines with alkynes or alkenes can be achieved at mild conditions with an aid of copper or palladium catalysts, and a variety of multisubstituted quinoline derivatives could be obtained in good to moderate yields under mild reaction conditions.

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。
• An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from <i>o</i>-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon
  作者：Nikita Chakraborty、Anjali Dahiya、Amitava Rakshit、Anju Modi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d1ob01086g

  日期：——

  One-pot effective domino synthesis of tricyanovinylindoles utilising DMSO as a one-carbon surrogate and NH₄SCN as the CN source.

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。