Allyl 2-{(3S,4R)-4-[(1-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)carbonylmethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-oxoazetidinyl}-2-(tri-n-butylphosphoranylidene)acetate | 184589-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Allyl 2-{(3S,4R)-4-[(1-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)carbonylmethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-oxoazetidinyl}-2-(tri-n-butylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(1-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)-2-oxoethyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 184589-42-2
• 化学式: C₃₀H₅₀N₃O₅P
• 分子量: 563.718
• InChiKey: QEHDMHUJRMIJTH-DFZDUAMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-{(3S,4R)-4-[(1-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)carbonylmethyl]-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-oxoazetidinyl}-2-(tri-n-butylphosphoranylidene)acetate 、 对苯二酚 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 、 、 、 、 在 氩 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (5R,6S)-3-(1-Ethyl-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives

  摘要：

  化合物的化学式(I)：其中Rα是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；Rβ是氢，可选择性取代的(C1-6)烷基或可选择性取代的芳基；或Rα和Rβ一起形成一个可选择性取代的5或6元杂环环，带或不带其他杂原子；R1是未取代或被氟取代的(C1-6)烷基，可选择性通过可移除的羟基保护基保护的羟基基团，或可选择性通过可移除的氨基保护基保护的氨基基团；R2是氢或甲基；而—CO2R3是羧基或羧酸根离子，或R3基团是可移除的羧基保护基。本发明还涉及其制备过程、中间体和包含化合物(I)的制药组合物。其中包括药学上可接受的盐或药学上可在体内水解的酯，具有广谱的抗菌活性，并对DHP-1显示良好的稳定性。

  公开号：

  US07045619B2

文献信息

• 2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0725783B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US5606051A
  申请人：——

  公开号：US5606051A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5612477A
  申请人：——

  公开号：US5612477A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US7045619B2
  申请人：——

  公开号：US7045619B2

  公开（公告）日：2006-05-16