4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-2-one phenylhydrazone | 57337-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-2-one phenylhydrazone
• 英文别名: 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-2-on-phenylhydrazon
• CAS: 57337-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VPYUMVDTWOGFJY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-en-2-one phenylhydrazone 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 meso-5c,5'c'-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,3'-dimethyl-1,1'-diphenyl-(4rH,4'r'H)-4,5,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-[4,4']bipyrazolyl
  参考文献：
  名称：

  金属氧化物氧化-IX：过氧化镍氧化亚苄基丙酮苯基hydr

  摘要：

  亚苄基的苯腙与过氧化镍氧化就得到一个分升的1,1' -混合物，5,5'-四苯基-3,3'-二甲基4,4'bipyrazoline，反之，类似的条件下2-methylbenzylideneacetone苯腙，得到的内消旋- 1,1'-联苯-3,3'-二甲基-5,5'-二-（邻甲苯基）-4,4'-联吡唑啉。类似地，在2-氯-和4-甲基亚苄基丙酮苯hydr和糠叉基丙酮苯hydr的氧化中形成了内消旋-4,4'-联吡唑啉。dl-和内消旋的混合物然而，在3-氯-，4-氯-和3-甲基亚苄基丙酮苯基hydr和哌啶亚基丙酮苯基hydr的氧化中获得了4,4'-联吡唑啉的α-形式。在分析数据和光谱证据的基础上，确定了4,4'-联吡唑啉的dl和内消旋形式的结构。还研究了其中一些吡唑啉的质谱裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87086-4

文献信息

• Catalytic Asymmetric 6π-Electrocyclization: Accessing Highly Substituted Optically Active 2-Pyrazolines via Diastereoselective Alkylations
  作者：Benjamin List、Steffen Müller

  DOI：10.1055/s-0029-1218792

  日期：2010.7

  The chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric electrocyclization of α,β-unsaturated hydrazones has been studied. This reaction is one of the first catalytic asymmetric 6π-electrocyclizations reported, and enables the synthesis of 2-pyrazolines in high yields and enantiomeric ratios. The obtained products are not only interesting because of their pharmaceutical properties, but can be manipulated in

  研究了手性磷​​酸催化α，β-不饱和的不对称电环化。该反应是报道的最早的催化不对称6π电环化反应之一，能够以高收率和对映体比例合成2-吡唑啉。所获得的产物不仅因其药学特性而令人感兴趣，而且可以如烷基化反应所示以高度非对映选择性的方式进行操作。因此，催化不对称6π-电环化然后非对映选择性烷基化的组合可以提供光学活性形式的有趣的合成构件。 电环反应-对映选择性有机催化-杂环-非对映选择性-2-吡唑啉