p-Tolyl-dithiocarbamic acid phenyl ester | 79906-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-Tolyl-dithiocarbamic acid phenyl ester
• CAS: 79906-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NS₂
• 分子量: 259.396
• InChiKey: YBHQYPUOYBPEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl O-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-Tolyl-dithiocarbamic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-（4-硝基苯基）S-芳基二硫代碳酸酯与苯胺的反应：对相对核逸性的影响

  摘要：

  动力学和高效液相色谱研究调查了S-苯基，S-（4-氯苯基）和S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与苯胺的反应。这些在存在于44重量％乙醇水溶液中的0.1M硼酸盐缓冲液中进行。对于3个基板的反应，该机制是阶段性地2种四面体中间体，一种两性离子（T ±），以及其他阴离子（T - ），其中所述中间T，-通过在T质子转移形成±到硼酸盐缓冲液。非离去基团不是被动的，在基团的相对核逸性中起重要作用，这在很大程度上取决于其吸电子能力。尽管它们的碱度不同（3 p K a单位），但来自同一四面体中间体的4-硝基酚酸根离子和4-硝基苯基硫醇盐的核易性相似。在S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯的反应中，亲核试剂从吡啶（仅4-硝基苯酚离子为核沉子）变为苯胺（2个核苷酸）的亲核试剂的变化表明，胺的性质对基团的相对核易变性。

  DOI：

  10.1002/poc.3818

文献信息

• Mindl, Jaromir; Sulzer, Jiri; Vecera, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 8, p. 1970 - 1975
  作者：Mindl, Jaromir、Sulzer, Jiri、Vecera, Miroslav

  DOI：——

  日期：——