4,4-二氟-1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 | 371967-21-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 中文名称: 4,4-二氟-1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4-DIFLUORO-1-(4-FLUOROPHENYL)-1,3-BUTANEDIONE
• 英文别名: 4,4-Difluoro-1-(4-fluorophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 371967-21-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• mdl: MFCD03419777
• 分子量: 216.16
• InChiKey: QRGKDXJGWCBIFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [5-difluoromethyl-3-(4-fluorophenyl)isoxazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-二氟甲基-异恶唑在醛中的区域选择性亲核加成

  摘要：

  制备了一系列5-二氟甲基-异恶唑2，并研究了它们对醛的区域选择性亲核加成。已经发现，在LDA作为提供大空间位阻的碱的存在下，醛与5-二氟甲基-异恶唑的亲核二氟甲基化可以有效且独特地实现。相反，当使用n- BuLi作为碱时，以适中的收率交替提供3,4,5-三取代的5-二氟甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.11.003
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4-二氟-1-(4-氟苯基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents

  摘要：

  本发明涉及公式中R2、R3、R6和A如规范中定义的化合物，以及含有它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症和其他与炎症有关的疾病中有用，如骨关节炎、类风湿性关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病，在哺乳动物（最好是人类、狗、猫和家畜）中。

  公开号：

  US06531492B1

文献信息

• Design, Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationship Study of Novel 6-(5-Aryl-Substituted-1-Pyrazolyl)-2-Picolinic Acid as Potential Herbicides
  作者：Tong Feng、Qing Liu、Zhi-Yuan Xu、Hui-Ting Li、Wei Wei、Rong-Chuan Shi、Li Zhang、Yi-Ming Cao、Shang-Zhong Liu

  DOI：10.3390/molecules28031431

  日期：——

  were designed and synthesized for the discovery of compounds with potent herbicidal activity. The compounds were tested for inhibitory activity against the growth of Arabidopsis thaliana roots, and the results demonstrated that the IC50 value of compound V-7 was 45 times lower than that of the halauxifen-methyl commercial herbicide. Molecular docking analyses revealed that compound V-7 docked with the

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下
• ——
  作者：K. I. Pashkevich、D. V. Sevenard、O. G. Khomutov、I. I. Vorontsov

  DOI：10.1023/a:1011317013265

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 3-cyano-4-difluoromethyl- and 3-cyano-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyridones was developed. The structure of one of the resulting compounds was established by X-ray diffraction analysis.
• Discovery of a potent, selective and orally active canine COX-2 inhibitor, 2-(3-difluoromethyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-5-methanesulfonyl-pyridine
  作者：Jin Li、Kristin M.Lundy DeMello、Henry Cheng、Subas M. Sakya、Brian S. Bronk、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Carolyn Kilroy、Donald W. Mann、Eric L. Nimz、Michael P. Lynch、Michelle L. Haven、Nicole L. Kolosko、Martha L. Minich、Chao Li、Jason K. Dutra、Bryson Rast、Rhonda M. Crosson、Barry J. Morton、Glen W. Kirk、Kathleen M. Callaghan、David A. Koss、Andrei Shavnya、Lisa A. Lund、Scott B. Seibel、Carol F. Petras、Annette Silvia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.004

  日期：2004.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies of 2-[3-di(and tri)fluoromethyl-5-arylpyrazol-1-yl]-5-methanesulfonylpyridine derivatives for canine COX enzymes are described. This led to the identification of 12a as a lead candidate for further progression. The in vitro and in vivo activity of 12a for the canine COX-2 enzyme as well as its in vivo efficacy and pharmacokinetic properties in dog are highlighted. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLO-ALKYLSULFONYL PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY/ANALGESIC AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1233959B1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6531492B1
  申请人：——

  公开号：US6531492B1

  公开（公告）日：2003-03-11