3,7-Dideaza-2',3'-dideoxyadenosine | 120552-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3,7-Dideaza-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 120552-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: DEMGYTAPUAYXDY-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.5 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  511.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 镍 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3,7-Dideaza-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��

  DOI：

  10.1055/s-1988-27759

文献信息

• SEELA, F.;BOURGEOIS, W.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES , 8,(1989) N-6, C. 1089-1090
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——