4-cyclohepten-1-yl-glyoxal | 130837-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohepten-1-yl-glyoxal
• 英文别名: 4-cycloheptene glyoxal；4-Cycloheptene-1-glyoxal；2-Cyclohept-4-en-1-yl-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 130837-61-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IBRMVJFLMWTGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohepten-1-yl-glyoxal 在 盐酸 、 二甲基硫 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2,5-Dioxo-hexahydro-pentalen-3a-yl)-heptanedial
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应合成聚苯的一般方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80896-6
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxyl chloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclohepten-1-yl-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  通过魏斯反应XIII合成聚苯的一般方法。奥尔多（Aldol）的庆祝活动

  摘要：

  在热力学（平衡）控制条件下，二酮二醛5的酸催化分子内羟醛环化反应（HCl / THF； Ac 2 O）提供了8α，12β-二乙酰氧基四环[5.5.1.04,13.010,13]十三烷-2,6-二酮6提供新的[5.5.5.5]苯丁烯类化合物。双醛14到2,8-二乙酰氧基四环[7.5.1.05,15.012,15]十五烷-10,14-二酮体系的类似转化不成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97602-0

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction XV. Synthesis of the [5.5.5.5]fenestrane system via the aldol approach and studies directed toward the [5.5.6.6]fenestranes
  作者：Xiaoyong Fu、Greg Kubiak、Weijiang Zhang、Wenching Han、Ashok K. Gupta、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80338-0

  日期：——

  synthesized via aldolization of the diketodialdehyde 8 under conditions of equilibration, followed by trapping with acetic anhydride. Aldol cyclization of the dialdehyde 14 to provide the [5.5.6.6]fenestrane system 12 was also attempted. This resulted in the observation of tetracycle 25 with the desired ring system albeit as a minor product. The major products isolated from this approach were the undesired

  全部为顺式-8a，12b-二乙酰氧基四环[5.5.1.0。通过在平衡条件下二酮二醛8的醛醇缩合，然后用乙酸酐捕集，成功地合成了4,13 0 10,13 ]十三烷-2,6-二酮9。还尝试了二醛14的醛醇缩合环化以提供[5.5.6.6] fenestrane系统12。这导致观察到具有所需环系的四环25，尽管它是次要产物。从这种方法中分离出的主要产物是不想要的α，β-不饱和醛22和单醛23后者的结构与12中的C-5相反。另外，相关的双酰化方法提供了26种主要产物，在C-8处具有不期望的构型。该环化作用在较高的温度下提供了环戊二酮27。
• KUBIAK, GREG;FU, XIAOYONG;GUPTA, ASHOK K.;COOK, JAMES M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4285-4288
  作者：KUBIAK, GREG、FU, XIAOYONG、GUPTA, ASHOK K.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——