(S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol | 86941-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol
• CAS: 86941-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BMAZMAOUVJIQHY-FKVCUQLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol 在 potassium hydride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  影响衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酸酯的亚氨基-二烯键异氰酸酯的环加成中立体选择性的因素

  摘要：

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73790-7
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(S)-2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. II. The enantioselective synthesis of 1-aryl-2-phenylethylamines from L- and D-amino acids by means of 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺（13-21）是通过(S)-2-氨基烷醇（1-3）和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺（4-12）从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面，具有(1R, 1'R)构型的胺（33-38）是从D-氨基酸，即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺（7-12和30-32）不对称反应具有极高的立体选择性。然而，来自L-和D-丙氨酸的亚胺（4-6和27-29）与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.31

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE FLUOROAMINE
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2243769B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• Hiroi, Kunio; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2331 - 2338
  作者：Hiroi, Kunio、Sato, Shuko

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled preparation of chiral secondary α-methylene γ-lactams by addition of organozinc reagents derived from 2-(bromomethy])acrylates to imines using β-aminoalcohols as chiral auxiliaries.
  作者：Yénimégué A. Dembélé、Chantal Belaud、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80253-0

  日期：1992.4

  Stereocontrolled addition of isolated organozinc reagents 1, prepared from 2-(bromomethyl)acrylates to imines, can be achieved with d.e. approximately 100% using beta-amino alcohols as chiral auxiliaries. High yields of pure R or S secondary alpha-methylene gamma-lactams can be prepared after a three step elimination of the chiral auxiliary (chloration, dehydrochloration of the resulting beta-chloroamine, acid hydrolysis of enamide).
• SUZUKI, YUJI;TAKAHASHI, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 31-40
  作者：SUZUKI, YUJI、TAKAHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Process for Production of Optically Active Fluoroamine
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110034732A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed is a process for producing a protected optically active fluoroamine, which comprises the step of reacting an imine-protected optically active hydroxyamine, an oxazolidine-protected optically active hydroxyamine, or a mixture of the imine-protected optically active hydroxyamine and the oxazolidine-protected optically active hydroxyamine, with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of a tertiary amine having a carbon number of 7 to 18 (produced by substituting all of three hydrogen atoms in ammonia by alkyl groups). The desired optically active fluoroamine can be produced by hydrolyzing the protected optically active fluoroamine under acidic conditions.