(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanenitrile | 98944-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 98944-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NSVNWMNHDRXKPO-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2-phenylmethoxypropan-1-ol 在 草酰氯 、 almond oxynitrilase (PaHNL) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Almond oxynitrilase-catalyzed transformation of aldehydes is strongly influenced by naphthyl and alkoxy substituents

  摘要：

  Different alpha- and beta-substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of almond oxynitrilase (PaHNL), in order to explore the influence of a stereocenter already present in the substrate on the selectivity of this enzyme.(1) The results indicate that naphthyl and alkoxy substituents in the alpha- and also in the beta-position to the aldehyde group significantly influence the stereochemical outcome of the PaHNL-catalyzed transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00427-9

文献信息

• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。
• Reetz, Manfred; Kesseler, Kurt; Jung, Alfred, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 989 - 990
  作者：Reetz, Manfred、Kesseler, Kurt、Jung, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;KESSELER, K.;JUNG, A., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 11, 989-990
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.、JUNG, A.

  DOI：——

  日期：——