rac-(6aS,12bS)-2,11-dimethyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene | 61892-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-(6aS,12bS)-2,11-dimethyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene
• 英文别名: 2,11-dimethyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 61892-28-2
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: QPVOBAXIGDQYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(6aS,12bS)-2,11-dimethyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,11-dimethylbenzophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  具有跨越跨位的双齿配体的过渡金属配合物。I. 2,11-双（二苯基膦甲基）苯并[ c ]-菲的合成，该配体促进方形平面络合物的形成

  摘要：

  由2,11-二甲基-苯并[ c ]菲（3）通过相应的溴甲基衍生物9合成二齿配体2,11-双（二苯基膦甲基）苯并[ c ]菲（1）。 1，1-二-（对甲基苯乙基）-环氧乙烷的三氟化硼醚化物（7），其由1，5-二（对甲苯基）-戊烷-3-酮（6）制得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590806
• 作为产物：
  描述：

  双(4-甲基苯乙烯基)酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 rac-(6aS,12bS)-2,11-dimethyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[c]-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  四氢化萘基顺式稠合四环化合物的一锅双分子内环化方法

  摘要：

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02963