2-{[3-(1,3-diisobutyl-2,6-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy}-N-(4-fluorophenyl)acetamide | 574754-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-{[3-(1,3-diisobutyl-2,6-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy}-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[5-(1,3-Diisobutyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yloxy]-N-(4-fluoro-phenyl)-acetamide；2-[5-[1,3-bis(2-methylpropyl)-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl]-2-methylpyrazol-3-yl]oxy-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 574754-13-5
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₇O₄
• 分子量: 511.556
• InChiKey: HJKKLUSNLZNJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(ethoxycarbonyl)methoxy]-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-{[3-(1,3-diisobutyl-2,6-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]oxy}-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的8杂环黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A2B腺苷受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29

  DOI：

  10.1021/jm0309654

文献信息

• 8-Heteroaryl xanthine adenosine A2B receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030207879A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention relates generally to compounds of formula (IA): (IA) 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as potent or selective A 2B adenosine receptor antagonists and their uses for treating asthma, autoimmune diseases and retinal vascular diseases.

  本发明总体上涉及公式（IA）的化合物：(IA)1，其制备方法、药物制剂及其在医学中的应用，作为强效或选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，以及用于治疗哮喘、自身免疫疾病和视网膜血管疾病的用途。
• METHODS OF TREATING ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Leung Edward

  公开号：US20110118276A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to adenosine A 2B receptor antagonists and their use for the prevention and treatment of atherosclerosis by administering to a mammal, in need thereof, a therapeutically effective amount of an adenosine A 2B receptor antagonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with other anti-atherosclerotic agents.
• US7205403B2
  申请人：——

  公开号：US7205403B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• US7335655B2
  申请人：——

  公开号：US7335655B2

  公开（公告）日：2008-02-26