N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1451091-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-diphenylphosphanylpropan-2-yl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1451091-00-1
• 化学式: C₂₄H₂₀F₆NOP
• 分子量: 483.393
• InChiKey: JZJQEQABGUFAAO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过离子对催化对 β,γ-不饱和酮的对映选择性 γ-加成驱动级联：获得手性 1,3-二氧杂色满支架

  摘要：

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03567
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 、 (S)-(2-aminopropyl)diphenylphosphine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化氧化吲哚的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208285
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯基甘氨酸 在 N-[(S)-1-Methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (R,E)-4-(2-methyl-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrooxazol-2-yl)but-2-enoate 、 、 benzyl (S,E)-4-(2-methyl-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrooxazol-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

  摘要：

  Phosphine-catalyzed regiodivergent enantioselective C-2- and C-4-selective gamma-additions of oxazolones to 2,3-butadienoates have been developed. The C-4-selective gamma-addition of oxazolones occurred in a highly enantioselective manner when 2-aryl-4-alkyloxazol-5-(4H)-ones were employed as pronudeophiles. With the employment of 2-alkyl-4-aryloxazol-5-(4H)-ones as the donor, C-2-selective gamma-addition of oxazolones took place in a highly enantioselective manner. The C-4-selective adducts provided rapid access to optically enriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives, and the C-2-selective products led to facile synthesis of chiral N,O-acetals and gamma-lactols. Theoretical studies via DFT calculations suggested that the origin of the observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nudeophilic oxazolide and the electrophilic phosphonium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10524

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Phosphorus‐Containing ϵ‐Benzosultams by Bifunctional Phosphonium Salt‐Promoted Hydrophosphonylation
  作者：Song Zhang、Zhenghuai Feng、Chunhui Jiang、Xiaojun Yu、Jianke Pan、Juan Du、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Tianli Wang

  DOI：10.1002/chem.202101038

  日期：2021.8.5

  with diverse biological activities. A series of chiral ϵ-benzosultams bearing phosphorus functionalities was synthesized by catalytic asymmetric hydrophosphonylation in the presence of a bifunctional phosphonium salt catalyst. The desired hydrophosphonylation products were obtained in good yields with high enantioselectivities, and scale-up reactions and further derivations were successfully accomplished

  ϵ-Benzosultam 衍生物是具有多种生物活性的潜在候选药物。在双功能鏻盐催化剂存在下，通过催化不对称氢膦酰化反应合成了一系列带有磷官能团的手性 ϵ-benzosultams。以良好的收率和高对映选择性获得了所需的氢膦酰化产物，并且成功地完成了放大反应和进一步的衍生。还进行了一些对照实验以阐明这种化学转化的合理反应机制。