N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1454769-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1454769-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₂S
• 分子量: 441.333
• InChiKey: JERYEXUQJIVJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 、 4'-chloro-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-4-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 以37%的产率得到5′-chloro-3′-((4-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-methyl)-2′-phenylspiro[cyclohexane-1,1′-indene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联碳钯/苯酚脱芳香化反应：功能多样的螺碳环骨架的构建。

  摘要：

  已经实现了新颖的钯催化的级联碳钯/苯酚脱芳香化反应。该方法以中等至良好的产率提供了带有两个四级中心的各种含吲哚酮，二氢苯并呋喃，二氢苯并吡喃和氢喹啉的螺合分子。通过克规模的实验和进一步的转化证明了该方法的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02363
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  P催化的N-甲苯磺酰基Hy的Heck型级联反应：一种通过原位生成的烷基钯制备烯烃的有效方法

  摘要：

  报道了芳基卤化物和N-甲苯磺酰基的钯催化的Heck型级联反应。由芳基卤化物的分子内Heck型插入反应产生的新戊基钯物质可与羧化物有效反应，形成高度官能化的烯烃。还通过与N-甲苯磺酰基的多重Heck型插入反应探索了螺化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol402210a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Disilylation and Digermanylation of Alkene Tethered Aryl Halides: Direct Access to Versatile Silylated and Germanylated Heterocycles
  作者：Marco Wollenburg、Jonathan Bajohr、Austin D. Marchese、Andrew Whyte、Frank Glorius、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01169

  日期：2020.5.1

  A method for the palladium-catalyzed disilylation and digermanylation of aryl halides bearing a tethered alkene has been developed. The mechanism is thought to proceed via Heck-type cyclization, followed by C-H activation, resulting in a reactive fused-palladacycle. A wide variety of disilylated and digermanylated heterocycles are obtained from readily available aryl halides in high yields with various

  已经开发了钯催化带有链状烯烃的芳基卤化物的二甲硅烷基化和二锗烷基化的方法。据认为，该机制是通过Heck型环化进行的，然后是CH活化，从而导致反应性稠合Palladacycle。从容易获得的具有各种官能团的芳基卤化物中获得了各种各样的二甲硅烷基化和二锗烷基化的杂环。此外，开发的协议被证明是高度非对映选择性的。
• Palladium-Catalyzed Heck-type Domino Cyclization and Carboxylation to Synthesize Carboxylic Acids by Utilizing Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xianglei Liu、Bin Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01126

  日期：2015.8.7

  A palladium-catalyzed domino cyclization and carboxylation reaction for synthesis of a variety of carboxylic acids was developed, where chloroform was used as “carbon monoxide” source. The in situ generated neopentylpalladium species by Heck cyclization was efficiently trapped by dichlorocarbene to form a series of carboxylic acids. It was found that in this type of domino reaction CHCl3 is a convenient

  开发了钯催化的多米诺环化和羧化反应以合成多种羧酸，其中氯仿用作“一氧化碳”来源。通过Heck环化原位产生的新戊基钯物质被二氯卡宾有效地捕获以形成一系列羧酸。已经发现，在这种类型的多米诺反应中，CHCl 3是用于CO气体的方便且安全的替代物。
• Domino Heck/Hiyama cross-coupling: trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes
  作者：Xin-Xing Wu、Hao Ye、Guomin Jiang、Lanping Hu

  DOI：10.1039/d1ob00595b

  日期：——

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/Hiyama coupling reaction by the trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with arylsilanes is described. A wide range of aryl-tethered alkenes and arylsilanes are all compatible with the reaction conditions. This approach shows good yields and excellent functional group tolerance, presenting a more practical and sustainable alternative to the conventional

  描述了一种钯催化的多米诺 Heck 环化/Hiyama 偶联反应，通过芳基硅烷捕获 σ-烷基钯中间体。范围广泛的芳基链烯烃和芳基硅烷都与反应条件相容。这种方法显示出良好的收率和出色的官能团耐受性，为传统的多米诺 Heck 环化/Suzuki 偶联反应提供了更实用和可持续的替代方案。