2-(1-naphthylmethyl)indole | 1234333-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)indole
• 英文别名: Naphthylmethylindole；2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 1234333-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: MKYJHLZTQFFHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyl)indole 在 盐酸 、 tin 、 C₄₀H₂₉F₃O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-naphthylmethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-naphthylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  （S）-C 10 -BridgePHOS作为手性配体对N-未保护的吲哚进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  （S）-C 10 -BridgePHOS已成功地应用于高效Pd催化的取代吲哚的对映选择性氢化。该方法适合于在2-，3-和2,3-位取代的吲哚的氢化。以定量转化和高达98％ee的价格获得了产品。已经提出了2-位取代基在氢化过程中起的作用。该方法可以用作从N-未保护的吲哚合成极其重要的手性二氢吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.016

文献信息

• Synthesis of Indole/Benzofuran-Containing Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reaction of Indolylmethyl or Benzofuranylmethyl Acetates with Boronic Acids
  作者：Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Antonio Arcadi、Andrea Calcaterra、Marco Chiarini、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1055/s-0041-1737275

  日期：2022.2

  The palladium-catalyzed synthesis of indole/benzofuran-containing diarylmethanes starting from indolylmethyl or benzofuranylmethyl acetates with boronic acids has been investigated. The success of the reaction is influenced by the choice of precatalyst: with indolylmethyl acetates the reaction works well with [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos while with benzofuranylmethyl acetates Pd2(dba)3/XPhos is more efficient

  已经研究了从吲哚甲基或苯并呋喃甲基乙酸酯与硼酸开始钯催化合成含有吲哚/苯并呋喃的二芳基甲烷。反应的成功受预催化剂选择的影响：对于吲哚基乙酸甲酯，该反应与 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /XPhos反应良好，而对于苯并呋喃基乙酸甲酯 Pd 2 (dba) 3 /XPhos 则反应良好更高效。良好的高产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-和 3-取代吲哚和 2-苯并[ b]的通用合成工具]呋喃。该方法可以有利地扩展到扎鲁司特的关键前体的制备。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles Activated by Brønsted Acids
  作者：Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Wei Li、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja103668q

  日期：2010.7.7

  The first highly enantioselective hydrogenation of simple indoles was developed with a Brønsted acid as an activator to form the iminium intermediate in situ, which was hydrogenated using Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP catalyst system with up to 96% ee. The present method provides an efficient route to enantioenriched 2-substituted and 2,3-disubstituted indolines.

  使用布朗斯台德酸作为活化剂开发了简单吲哚的第一次高度对映选择性氢化，以原位形成亚胺中间体，使用 Pd(OCOCF(3))(2)/(R)-H8-BINAP 催化剂体系将其氢化高达 96% ee。本方法提供了一种获得对映体富集的 2-取代和 2,3-二取代二氢吲哚的有效途径。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Temperature-Controlled Regioselective Friedel–Crafts Alkylation of Trifluoromethylated 3-Indolylmethanols with 2-Substituted Indoles: Divergent Synthesis of Trifluoromethylated Unsymmetrical 3,3′-and 3,6′-Bis(indolyl)methanes
  作者：Yuan Ling、Di An、Yuanyuan Zhou、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01135

  日期：2019.5.3

  temperature-controlled regiodivergent alkylation of 2-substituted indoles with trifluoromethylated 3-indolylmethanols is described that provides structurally diverse unsymmetrical 3,3′- and 3,6′-bis(indolyl)methanes with a CF3-containing quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. In addition, this present protocol could be successfully extended to the synthesis of difluoromethylated

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。
• Topical compositions comprising polyolprepolymers, stem cell, and cannabinoids for skin care
  申请人：Borok Jenna

  公开号：US10864189B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  The present invention relates to compositions and methods for the prevention and treatment of skin disorders. In particular, the application describes topical compositions and methods of treatments comprising the combined use of one or more cannabinoids, or use of an ingredient that works on the endocannabinoid system, such as but not limited to, Palmitoylethanolamide (PEA), polyolprepolymers and stem cell extract.

  本发明涉及预防和治疗皮肤疾病的组合物和方法。特别是，本申请描述了外用组合物和治疗方法，包括联合使用一种或多种大麻素，或使用对内源性大麻素系统起作用的成分，例如但不限于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）、多元醇聚合物和干细胞提取物。
• Aptamers that bind to natural and synthetic cannabinoids
  申请人：Xiao Yi

  公开号：US10907163B1

  公开（公告）日：2021-02-02

  The subject invention provides materials and methods for single-step detection of small molecules, e.g., natural and synthetic cannabinoids, in a sample. The subjection invention provides nucleic acids materials, e.g., aptamers (nucleic acid oligonucleotides) that can bind to natural and/or synthetic cannabinoids. The method for detecting a natural or synthetic cannabinoid in a sample comprises contacting the sample with an aptamer-based sensor selective for the natural or synthetic cannabinoid, and sensitively and rapidly detecting the natural or synthetic cannabinoid in the sample. The aptamer-based sensor comprises aptamers that can specifically binds to natural and/or synthetic cannabinoids with nanomolar dissociation constant.

  本发明提供了单步检测样品中的小分子（如天然和合成大麻素）的材料和方法。本发明提供可与天然和/或合成大麻素结合的核酸材料，如适配体（核酸寡核苷酸）。检测样品中天然或合成大麻素的方法包括将样品与对天然或合成大麻素具有选择性的基于适配体的传感器接触，并灵敏快速地检测样品中的天然或合成大麻素。这种基于适配体的传感器包括能与天然和/或合成大麻素特异结合的适配体，其解离常数为纳摩尔级。