phenyl(2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)phenyl)methanone | 1408293-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)benzophenone
• CAS: 1408293-79-7
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃NO
• 分子量: 341.332
• InChiKey: YHWGUFSLHZUJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)phenyl)methanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到9-phenyl-2-(trifluoromethyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酮，具有生物活性的N-芳基isatins和acridines的常见前体

  摘要：

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.038
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 2-氨基二苯甲酮 在 copper diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸的N-芳基a烯的连续双氧化C-N偶联反应

  摘要：

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.5316

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Rapid construction of acridines via BF3•Et2O promoted cyclization of 2-phenylamino benzophenones
  作者：Liuyang Deng、Ranran Guo、Lianjie Wang、Cao Yang、Zechao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154044

  日期：2022.8

  benzophenone promoted by BF3•Et2O has been developed. The reaction goes through the intramolecular Friedel–Crafts acylation and dehydration with a facile work-up procedure. It shows good functional group tolerance and the yields of acridines are mostly in range of 90–99 %. The efficiency of this reaction is tremendously high, which can be completed within 30 min. Gram-scale synthesis and synthetic

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。