p-nitrophenyl phenyldiazosulfide | 67352-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl phenyldiazosulfide
• 英文别名: phenylthio-p-nitroazobenzene；(4-nitro-phenyl)-phenylsulfanyl-diazene；4-Nitro-benzol-diazothiophenylaether-(1)；(4-Nitro-phenyl)-phenylmercapto-diazen；(p-Nitro-phenyldiazo)-phenyl-sulfid；(4-Nitrophenyl)-phenylsulfanyldiazene
• CAS: 67352-99-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: FFEFNVDCIQNELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  423.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴 、 p-nitrophenyl phenyldiazosulfide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Freese, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 3241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 生成 p-nitrophenyl phenyldiazosulfide
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Grivnak, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 2, p. 324 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• A simple preparation of symmetrical and unsymmetrical diarylsulfides from arenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84600-1

  日期：——

  The reaction between arenediazonium tetrafluoroborates and arenethiolates in Me2SO represents a mild, efficient, and safe alternative to the Ziegler synthesis of diaryl sulfides.

  在Me 2 SO中，四氟硼酸芳族重氮鎓和芳硫醇酯之间的反应代表了齐格勒二芳基硫醚合成的温和，有效和安全的替代方法。
• An SRN1 approach to some aromatic nitriles diazosulfides
  作者：Marino Novi、Giovanni Petrillo、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95366-8

  日期：1987.1
• Fox; Pope, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1500
  作者：Fox、Pope

  DOI：——

  日期：——