2,2-bis-(p-methylthiophenyl)ethylene | 75057-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-(p-methylthiophenyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis-(p-methylthiophenyl)ethene；1,1-bis(4-methylthyophenyl)ethene；1,1-bis-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethene；1,1-Bis-(4-methylmercapto-phenyl)-aethen；1.1-Bis-(4-methylmercapto-phenyl)-aethylen；1,1-Bis-(4-methylmercapto-phenyl)-ethylen；1-Methylsulfanyl-4-[1-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 75057-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: KUKHDZKQYRUFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-87.5 °C
• 沸点：
  418.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(p-methylthiophenyl)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1,1-bis-(p-methylsulphonylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Leardini, Rino; Tundo, Antonio; Zanardi, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1117 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-1,1-bis-(4-methylmercapto-phenyl)-ethan 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,2-bis-(p-methylthiophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  合成更精细的辅助生色剂α，α-二芳基乙烯和二苯乙烯

  摘要：

  茴香醇，对苯二酚，硫代苯甲醚，对-Kresolmethylather，Veratrol，2,5-二甲氧基甲苯，邻苯三酚三甲基醚，α-萘甲酰三甲基醚氯化物。溴乙醛zu，β-二芳基-β-卤代酮kondensiert，aus denen durch Abspal-tung von Halogenwasserstoff类似醇α，α-二芳基-ä在湿润的Ausbeute erhalten werden中。Dieauxochromhaltigenα，α-二芳基-β-卤代ä烷，位于Stilbene ab的Uhlagerung的HöhersiedendenLösungsmitteln中，位于alumerung的Salten Halogenwasserstoff。死于奥斯丁·辛德·维弗拉赫·定量论。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460423

文献信息

• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。
• Photoredox-Catalyzed Alkenylation of Benzylsulfonium Salts
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Tomislav Rovis、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.201801732

  日期：2019.2.15

  Visible light-mediated radical alkenylation of benzylsulfonium salts was achieved by means of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst, giving allylbenzenes as products. A variety of functional groups, such as halogen, ester, and cyano, were well tolerated in this transformation. Starting benzylsulfonium salts could be readily prepared from benzyl alcohols by an acid-mediated substitution, increasing the synthetic

  借助fac-Ir（ppy）3作为光催化剂实现苄基salts盐的可见光介导的自由基烯基化，生成烯丙基苯。在这种转化过程中，对各种官能团（如卤素，酯和氰基）具有很好的耐受性。起始的苄基salts盐可以很容易地由苯甲醇通过酸介导的取代来制备，从而增加了这种转化的合成效用。
• Substituent effects in solvolysis of 1,1-diphenylethylp-nitrobenzoates. Symmetrically disubstituted and monosubstituted systems
  作者：Mizue Fujio、Md. Khabir Uddin、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1002/poc.484

  日期：2002.8

  While any Y subsets gave statistically less reliable Y–T correlations, the apparent ρ value changed significantly depending on the fixed Y substituents; the ρ value decreases with the more electron-donating fixed substituents Y, which is compatible with the Hammond shift of the transition state coordinate. Nevertheless, the concave correlations of the More O'Ferrall non-linearity relationship for any

  1，1-二芳基乙基对硝基苯甲酸酯和氯化物的溶剂分解速率是在25％于80％（v / v）丙酮水溶液中以电导法测定的。施加汤川-津野（Y-T）方程，对称（X = Y）子系列，得到为全取代基范围内具有ρ精确加关系符号的-3.78值和- [R符号值为0.77。虽然任何Y子集在统计上都不具有可靠的Y-T相关性，但视ρ值的变化取决于固定的Y取代基。ρ值随着给电子的固定取代基Y的增加而降低，这与过渡态坐标的Hammond位移相容。然而，任何Y子集的More O'Ferrall非线性关系的凹面相关性与反应率-选择性关系所暗示的过渡态的反哈蒙德位移所期望的不一致。但是，我们发现p K之间存在精确的扩展Brønsted关系。1,1-二芳基乙烯的分子量和溶剂分解速率过程的恒定斜率为α= 1.03±0.03。这是直接的证据表明过渡态坐标在取代基变化的整个范围内没有显着变化。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd
• Convenient and Efficient Synthesis of 1,1‐Bis‐(4‐alkylthiophenyl)‐1‐alkenes via Tandem Friedel–Crafts Acylation and Alkylation of Sulfides and Acyl Chlorides
  作者：Jiaxi Xu、Jiakun Xia、Yu Lan

  DOI：10.1080/00397910500187373

  日期：2005.9.1

  Abstract 1,1‐Bis(4‐alkylthiophenyl)‐1‐alkenes were conveniently and efficiently prepared from alkyl phenyl sulfides and acyl chlorides via a tandem Friedel–Crafts acylation and alkylation in the presence of anhydrous aluminum chloride. The scope, limitation, and mechanism of the tandem reaction were also discussed.

  摘要 以烷基苯基硫化物和酰氯为原料，在无水氯化铝存在下，通过串联 Friedel-Crafts 酰化和烷基化反应，可以方便有效地制备 1,1-双(4-烷基硫代苯基)-1-烯烃。还讨论了串联反应的范围、局限性和机理。
• Diboron(4)‐Catalyzed Remote [3+2] Cycloaddition of Cyclopropanes via Dearomative/Rearomative Radical Transmission through Pyridine
  作者：Ming Xu、Zhijun Wang、Zhaohui Sun、Yizhao Ouyang、Zhengwei Ding、Tao Yu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202214507

  日期：2022.12.23

  Previously challenging pyridinyl cyclopentanes, cyclopentenes and bicyclo[2.1.1]hexanes with multiple substituents now can be efficiently prepared via a remote [3+2] cycloaddition reaction. The reaction features a simple diboron(4) catalyst, modular disconnection mode, broad scope, high atom economy and a unique dearomative/rearomative mechanistic process.

  以前具有挑战性的具有多个取代基的吡啶基环戊烷、环戊烯和双环 [2.1.1] 己烷现在可以通过远程 [3+2] 环加成反应有效地制备。该反应具有简单的二硼 (4) 催化剂、模块化断开模式、广泛的范围、高原子经济性和独特的脱芳烃/重芳烃机理过程。