2-(3-N,N-dimethylamino-prop-2-en-1-onyl)phenyldiphenylphosphine | 877129-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-N,N-dimethylamino-prop-2-en-1-onyl)phenyldiphenylphosphine
• 英文别名: [2-(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)phenyl]diphenylphosphane；3-(Dimethylamino)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 877129-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₂NOP
• 分子量: 359.408
• InChiKey: DRXRSXZMZKLHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-N,N-dimethylamino-prop-2-en-1-onyl)phenyldiphenylphosphine 在 2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥联氨基嘧啶基膦的双金属Cu / Pd催化剂在中温下的脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500769
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-N,N-dimethylamino-prop-2-en-1-onyl)phenyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  桥联氨基嘧啶基膦的双金属Cu / Pd催化剂在中温下的脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500769

文献信息

• METHOD FOR COUPLING HALOGEN-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS WITH ORGANIC COMPOUNDS COMPRISING TRIALKYLSILYL-SUBSTITUTED HETEROATOMS
  申请人：Kreipl Andreas

  公开号：US20120142937A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A process is provided for the preparation of aryl-heteroatom-bridged compounds by reacting a halogen-substituted aromatic compound with a trialkylsilyl-substituted heteroatom-containing organic compound.

  通过将卤素取代的芳香化合物与三烷基硅取代的含杂原子有机化合物反应，提供了一种制备芳基-杂原子-桥接化合物的过程。
• Small Substituents Make Large Differences: Aminopyrimidinyl Phosphanes Undergoing C–H Activation
  作者：Saeid Farsadpour、Leila Taghizadeh Ghoochany、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201100659

  日期：2011.10

  synthesised from (C6H5CN)2PdCl2 and (2-aminopyrimidinyl)phosphanes show different coordination modes depending on the nature of the amino substituent attached to the pyrimidine ring. Whereas P,N-coordination is observed for primary and secondary amino groups, tertiary amino groups lead to C–H activation at the pyrimidine ring. These differences result in strongly different catalytic activities in the

  由 (C6H5CN)2PdCl2 和 (2-氨基嘧啶基) 膦合成的钯配合物显示出不同的配位模式，具体取决于连接到嘧啶环的氨基取代基的性质。虽然观察到伯氨基和仲氨基的 P,N 配位，但叔氨基导致嘧啶环上的 C-H 活化。这些差异导致 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的催化活性截然不同。钯配合物通过光谱和 X 射线结构分析进行表征。进行 DFT 计算以区分导致它们在催化中的行为的电子和空间效应。
• Coordination of Nickel(II) by 3-(2-(Diphenylphosphanyl)phenyl)-1<i>H</i>-pyrazole
  作者：Alexandra D. Schmidt、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/zaac.201500579

  日期：2015.10

  )phenyl]-1H-pyrazole a series of four- and five-coordinate diamagnetic nickel(II) complexes were synthesized and structurally characterized. The resulting complexes show dynamic NMR spectra reflecting a high degree of flexibility in the ligand backbone. Protonation and deprotonation of the pyrazole moiety allows interconversion of the nickel(II) complexes.

  从易于获得的 3-[2-(二苯基膦基)苯基]-1H-吡唑开始，合成了一系列四配位和五配位抗磁性镍 (II) 配合物并对其进行了结构表征。所得配合物显示出动态 NMR 光谱，反映了配体骨架的高度灵活性。吡唑部分的质子化和去质子化允许镍 (II) 配合物的相互转化。