3-[(3-羟基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮 | 106873-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-[(3-羟基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-[(3-hydroxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[(3-Hydroxy-benzylidene)-amino]-2-phenyl-3h-quinazolin-4-one；3-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 106873-09-0
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: KDIPRNQNOMSPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 3-[(3-羟基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-(3-hydroxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, M. I.; Shukla, Sarveshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[(3-羟基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂和磷酸二酯酶 4 抑制剂的新型喹唑啉-4(3H)-one/希夫碱杂种：设计、合成和对接研究

  摘要：

  合理设计和合成了一系列新型喹唑啉-4(3H)-one/Schiff 碱基杂化物。对制备的化合物进行体外抑制磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的活性进行评估，其中一些化合物与咯利普兰相比显示出良好至中等的活性。化合物 7 在该系列中显示出有效的 PDE4 抑制，IC50 为 1.60 µM。使用不同的人类肿瘤细胞系进一步评估显示 PDE4 抑制的化合物的抗增殖活性。化合物 10 在乳腺、肺和结肠肿瘤细胞中表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 140、79 和 320 nM。将化合物 7 停靠在 PDE4B 的活性位点中说明了其可能的结合模式，并为进一步优化这种抑制 PDE4 的新型支架提供了见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400083

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some new quinazolin-4(3H)-ones derivatives as anticonvulsants
  作者：Deepak Gupta、Rajiv Kumar、Ram Kumar Roy、Adish Sharma、Israr Ali、Md. Shamsuzzaman

  DOI：10.1007/s00044-012-0293-6

  日期：2013.7

  benzaldehyde and small amount of GAA to afford schiff base derivative 5. Finally, the Schiff base was treated with various alkyl halide to provide desired compounds 6a–h and structures of the final compounds were confirmed on the basis of their FTIR, NMR, and Mass spectral data. Anticonvulsant activity was evaluated by the maximal electroshock test, further their minimum motor impairment and CNS depressant

  摘要癫痫病是已知的最常见的神经系统疾病，影响全世界约1％的人口，其特征是反复发作性发作。通过邻氨基苯甲酸（1）和苯甲酰氯的缩合反应合成了一系列新的2-苯基-3-（3-（取代的亚苄基氨基）-喹唑啉-4（3H）-衍生物（6a - h）。-苯基-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（2）。将化合物2与水合肼回流，得到中间体3。此外，将中间体3用催化量的GAA脱水，得到3-氨基。 -2-苯基-1 H-喹唑啉-4-酮（4）。用3-羟基苯甲醛和少量GAA进一步处理化合物4，得到席夫碱衍生物5。最后，席夫碱用各种烷基卤化物处理，得到所需的化合物6a - h，并在FTIR，NMR和质谱数据的基础。通过最大电击试验评估抗惊厥活性，进一步通过旋翼机马达损伤和Porsolt's力游试验评估其最小运动损伤和中枢神经系统抑制作用。结果表明2-苯基-3-（3-（丙氧基苄叉基氨基）-3 H-喹唑啉-4-酮（6c）是最有希望的化合物，具有最低的副作用。