phenyl 4-methoxypyrimidin-2-ylcarbamate | 138229-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-methoxypyrimidin-2-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-(4-methoxypyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 138229-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: XTWISGGVWNTGMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-methoxypyrimidin-2-ylcarbamate 、 N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)acrylamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-chloro-3-(N-(4-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives as antituberculosis agents

  摘要：

  A series of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives 10a-y were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. These compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. The results showed compounds 10f, 10k and 10s exhibited moderate antituberculosis activities with MIC values in the range of 20-100 mg/L Compounds 10b and 10o displayed good antituberculosis activities (MIC 10 mg/L), which were comparable with that of the sulfometuron methyl. Both of the two compounds showed little cytotoxicities, with an IC50 against THP-1 cells greater than 100 mg/L. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基嘧啶 、 氯甲酸苯酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl 4-methoxypyrimidin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和三嗪取代的氯磺隆衍生物的合成、除草活性、作物安全和土壤降解

  摘要：

  氯磺隆是一种经典的磺酰脲类除草剂，对小麦表现出良好的安全性，但在麦玉米轮作模式下对后续玉米造成一定程度的损害，自2014年起在我国暂停了田间施用。我们前期的研究发现，二乙氨基取代的氯磺隆衍生物加速了土壤中的降解速度。为了获得对小麦和玉米均具有良好作物安全性，同时保持高除草活性的磺酰脲类除草剂，对一系列嘧啶基和三嗪基二乙氨基取代的氯磺隆衍生物（ W102 - W111 ）进行了系统评价。合成的化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS进行了确认。初步的生物学测定结果表明4,6-二取代嘧啶和三嗪衍生物能够保持较高的除草活性。研究发现，合成的化合物在酸性和碱性土壤中都可以加速降解速度。特别是在碱性土壤中，目标化合物的降解速度比氯磺隆加快了22倍以上。此外，大多数氯磺隆类似物在高剂量下对小麦和玉米都表现出良好的作物安全性。该研究为进一步设计除草活性高、降解速度快、作物安全性高的新型磺酰脲类除草剂提供了参考。

  DOI：

  10.3390/molecules27072362

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activities of Sulfonylureas Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Xiang-Hai Song、Ning Ma、Jian-Guo Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1063

  日期：2013.2

  In this article, we report the synthesis and herbicidal activities of sulfonylureas bearing the 1,3,4-thiadiazole moiety. The target compounds were synthesized using 2-hydrazinocarbonyl benzenesulfonamide () and phenyl pyrimidinecarbamates as starting materials. The key intermediate, 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (), was prepared from and CS2 via a conventional method

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。
• Evaluation of the in vitro and intracellular efficacy of new monosubstituted sulfonylureas against extensively drug-resistant tuberculosis
  作者：Di Wang、Li Pan、Gang Cao、Hong Lei、Xianghong Meng、Jufang He、Mei Dong、Zhengming Li、Zhen Liu

  DOI：10.1016/j.ijantimicag.2012.06.012

  日期：2012.11

  Acetohydroxyacid synthase (AHAS) has been regarded as a potential drug target against Mycobacterium tuberculosis as it catalyses the first step in the pathway for biosynthesis of branched-chain amino acids. In our previous work, several monosubstituted sulfonylureas that are inhibitors of AHAS showed obvious in vitro activity against M. tuberculosis. In this study, further exploration of the antitubercular activity of newly synthesised monosubstituted sulfonylureas was conducted. A series of new compounds were identified that exhibit significant activity against in vitro and intracellular extensively drug-resistant M. tuberculosis. These results provide a further insight into the structural requirements for targeting AHAS to develop potential new agents to combat tuberculosis. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.
• [EN] CROP-SELECTIVE HERBICIDAL SULFONAMIDES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1991015478A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  (EN) This invention relates to novel sulfonamides and their use as crop selective herbicides. Compounds of the instant invention have demonstrated excellent control of weeds coupled with corn safety.(FR) Nouveaux sulfonamides et leur emploi en tant qu'herbicides sélectifs. Les composés de l'invention présentent une excellente maîtrise des mauvaises herbes sans constituer de danger pour les céréales.