2-diacetoxymethyl-benzonitrile | 153657-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diacetoxymethyl-benzonitrile
• 英文别名: 2-Diacetoxymethyl-benzoesaeure-nitril；[Acetyloxy-(2-cyanophenyl)methyl] acetate
• CAS: 153657-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: PJAYULMQPKMAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  359.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diacetoxymethyl-benzonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  邻-甲氧基-对-苄基-，邻-氟-和邻-氰基-苯乙烯; 苯基甲基羰基醇歧化成乙苯的其他例子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a069
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 乙酸酐 在 Selectfluor 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-diacetoxymethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用selectfluor™作为环保催化剂，微波辅助绿色合成1,1-二乙酸酯（酰基）

  摘要：

  已开发出一种有效而简单的方法，可通过selectfluor™[1-（氯甲基）-4-氟-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）]进行乙酰化，对环境具有化学选择性。无溶剂条件下或微波辐射下作为友好催化剂。微波辐射的应用提高了收率并缩短了反应时间。在这项研究中，在酮存在下观察到醛的选择性转化，并且在回流条件下使用selectfluor™在水中作为绿色溶剂也实现了1,1-二乙酸酯的脱保护。该方法提供了微波辐射的协同作用，该协同作用具有几个优点，例如后处理简单，反应时间短，产率高以及对环境有益。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2168-1

文献信息

• Zinc zirconium phosphate as an efficient catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates under solvent-free conditions
  作者：ABDOL R HAJIPOUR、HIRBOD KARIMI

  DOI：10.1007/s12039-015-0955-2

  日期：2015.11

  eco-friendliness, chemoselectivity, simple experimental and work-up procedure, solvent-free conditions and usage of only a stoichiometric amount of AA. Zinc zirconium phosphate nanoparticles were prepared as a green and chemically stable catalyst. Selective protection and deprotection of aldehydes were performed under solvent-free condition with fair yields.

  在本研究中，报道了一种在室温下在磷酸锌锆（ZPZn）作为纳米催化剂存在下用乙酸酐（AA）保护醛的温和，快速，有效的方法。在酮存在下观察到醛的选择性转化。在这些条件下，使带有吸电子和给电子取代基的不同醛与AA反应，并以高收率或优异的收率获得了相应的1,1-二乙酸酯（酰基）。不同底物的空间和电子性质对反应条件有重大影响。同样，已经在水中使用该催化剂实现了1，1-二乙酸酯的脱保护。这种纳米催化剂的特征在于几种物理化学技术。它很容易从反应混合物中回收，再生并重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失。该方案的优点是易于获得，稳定，对生态友好的可重复使用性，化学选择性，简单的实验和后处理程序，无溶剂条件以及仅使用化学计量的AA。 磷酸锌锆纳米颗粒被制备为绿色且化学稳定的催化剂。在无溶剂条件下进行醛的选择性保护和脱保护，收率合理。
• Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes
  作者：Zhenhua Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol101777x

  日期：2010.9.17

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.
• Chemoselective synthesis of 1,1-diacetates from aldehydes in the presence of Al(HSO4)3 under mild solvent-free conditions
  作者：B. F. Mirjalili、M. A. Zolfigol、A. Bamoniri、M. A. Amrollahi、N. Sheikhan

  DOI：10.1134/s1070428007060085

  日期：2007.6

  A novel efficient procedure has been developed for the preparation of acylals in high yields by reaction of the corresponding aldehydes with acetic anhydride in the presence of Al(HSO4)(3) as catalyst under mild (room temperature) solvent-free conditions.