2-chloro-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone | 20158-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-chloro-benzaldehyde-(4-phenyl thiosemicarbazone)；2-Chlor-benzaldehyd-(4-phenyl-thiosemicarbazon)；2-Chlor-benzaldehyd-<4-phenyl-thiosemicarbazon>；1-[(2-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 20158-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃S
• 分子量: 289.788
• InChiKey: RZHZSGICBDFBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Sen,A.B.; Gupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-3-缩氨基硫脲配体的钯 (II) 配合物：深入了解细胞毒性特性和细胞死亡模式

  摘要：

  四氯钯酸钠与具有各种给电子和吸电子取代基（R = OCH 3 、NO 2和 Cl）的 2 - （或 4 -）取代的 4-苯基-3-缩氨基硫脲配体（HL R ）之间的反应，得到通式[Pd(L R ) 2 ]的方形平面络合物。对配合物的顺式和反式异构体进行基态几何优化和振动分析，以深入了解配合物的立体化学。自然键轨道分析用于分析取代基的性质如何影响金属中心的自然电荷、杂化类型以及M−N和M−S键的强度。使用分光光度法评估了复合物的稳定性及其 DNA 结合能力。 Pd(II) 复合物对 MCF-7 和 Caco-2 细胞系（两种评估的恶性细胞系）表现出中等的细胞毒性，导致所有已知的细胞死亡类型，包括早期凋亡小体和晚期凋亡空泡以及明显的坏死体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400363

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4′-phenylthiosemicarbazones
  作者：Seeman Umamatheswari、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.3109/14756366.2010.525508

  日期：2011.6.1

  New series of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4'-phenylthiosemicarbazones (compounds 9-16) was obtained from the corresponding 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical, and spectral studies. Besides, these reported compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum

  从相应的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]获得了新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一4'-苯基硫代半咔唑酮（化合物9-16）。 ] nonan-9-ones。合成的化合物已通过其元素，分析和光谱研究进行了表征。此外，还对这些报道的化合物针对各种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。这些研究证明，针对细菌，针对枯草芽孢杆菌的化合物10和11，针对伤寒沙门氏菌的化合物13，在低浓度（6.25μg/ mL）时显示最大的抑制效力，而对于真菌，化合物11、13和16对白色念珠菌和化合物12和13对抗新型隐球菌，在最小浓度（6.25μg/ mL）下显示出有益的抗真菌活性。
• Tisler, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 147,150
  作者：Tisler

  DOI：——

  日期：——
• Colautti,A. et al., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 367 - 379
  作者：Colautti,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sen,A.B.; Gupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 628 - 634
  作者：Sen,A.B.、Gupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(II) Complexes of 4‐Phenyl‐3‐thiosemicarbazone Ligands: Insights Into Cytotoxic Properties And Mode of Cell Death
  作者：Ahmed M. Mansour、Rabaa M. Khaled、Krzysztof Radacki、Ola R Shehab、Gamal A. E. Mostafa、Essam A. Ali、Mahmoud T. Abo‐Elfadl

  DOI：10.1002/cbdv.202400363

  日期：——

  4-phenyl-3-thiosemicarbazone ligands (HLR), with various electron-donating and electron-withdrawing substituents (R = OCH3, NO2, and Cl), afford square-planar complexes of the general formula [Pd(LR)2]. Ground-state geometry optimization and the vibrational analysis of cis- and trans-isomers of the complexes were carried out to get an insight into the stereochemistry of the complexes. Natural bond orbital

  四氯钯酸钠与具有各种给电子和吸电子取代基（R = OCH 3 、NO 2和 Cl）的 2 - （或 4 -）取代的 4-苯基-3-缩氨基硫脲配体（HL R ）之间的反应，得到通式[Pd(L R ) 2 ]的方形平面络合物。对配合物的顺式和反式异构体进行基态几何优化和振动分析，以深入了解配合物的立体化学。自然键轨道分析用于分析取代基的性质如何影响金属中心的自然电荷、杂化类型以及M−N和M−S键的强度。使用分光光度法评估了复合物的稳定性及其 DNA 结合能力。 Pd(II) 复合物对 MCF-7 和 Caco-2 细胞系（两种评估的恶性细胞系）表现出中等的细胞毒性，导致所有已知的细胞死亡类型，包括早期凋亡小体和晚期凋亡空泡以及明显的坏死体。