5-Phenyl-azelainsaeure-dinitril | 838-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-azelainsaeure-dinitril
• 英文别名: 5-Phenyl-azelanitril；5-Phenylazelanitril
• CAS: 838-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: WRJBELDPEBHDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-azelainsaeure-dinitril 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium N-methylanilide 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenylcyclooctane
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a005
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Ditosyloxy-3-phenylpentan 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Phenyl-azelainsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-1,5-Diphenylcyclooctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a005

文献信息

• The Solvolysis of 5,5-Diphenylcyclononyl <i>p</i><b>-</b>Toluenesulfonate. A Reinvestigation
  作者：John M. McIntosh、M. H. Miskow、Gordon Wood

  DOI：10.1139/v71-541

  日期：1971.10.15

  Reinvestigation of the acetolysis of 5,5-diphenylcyclononyl tosylate (1) has confirmed the absence of any transannular processes and deamination of the corresponding amine 16 gave a similar resuit. Trifluoroacetolysis of 1 caused extensive transannular hydride migration but no phenyl migration. The former may be due to secondary acid-catalyzed rearrangements.

  对5,5-二苯基环辛基对甲苯磺酸酯（1）的醋酸化再研究证实了不存在任何横环过程，对应胺16的脱氨作用也得到了相似的结果。1的三氟乙酰化引起了广泛的横环氢迁移，但没有苯基迁移。前者可能是由于二级酸催化重排的结果。
• Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹
  作者：Arthur C. Cope、Robin B. Kinnel

  DOI：10.1021/ja00956a027

  日期：1966.2