methyl {(S)-2-benzyl-3-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}carbamate | 1220596-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl {(S)-2-benzyl-3-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}carbamate
• CAS: 1220596-92-8
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 500.594
• InChiKey: PTASLZNDGNEBQC-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(methoxymethyl) carbamate 、 (R)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到benzyl {(S)-2-benzyl-3-[(R)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-[（苄氧基）甲基]氨基甲酸苄酯：一种改进的氨基甲基化亲电试剂，用于合成（苄氧基）羰基（Cbz）保护的手性β2-氨基酸

  摘要：

  α的（-Aminomethylation - [R）-DIOZ烷基化（DIOZ = 4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮）衬底是在不对称合成中的关键步骤β 2 -氨基酸，但它是不幸常伴通过形成转氨化副产物。使用一系列亲电试剂对氨基甲基化进行了测试，并评估了每种情况下副产物的形成量。苄基ñ - [（苄氧基）甲基]氨基甲酸叔丁酯电体3D是无法副产品形成这种由于其固有的苄基取代。亲电试剂3d的使用在氨甲基化中显示出改善的杂质分布，因此导致更容易的中间纯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900401